Гофмана реакция

ГОФМАНА РЕАКЦИИ. 1) Синтез алиф. аминов действием алкилирующих реагентов ва МНз (обычно образуется смесь солей первичных, вторичных и третичных аминов). В пром-сти используется для получ. третичных высших алиф. аминов алкилированием ННз алкилбромидами при 180 с и давл. 3 МПа [c.142]

Гидролитич. Д. амидов к-т сопровождается образованием к-т и NH3, Д. алнф. и циклич. аминов при высокой т-ре в присут. Н2 — образованием предельных углеводородов и NHi (см. Гидрогенолиз, Гидроочистка), Д. циклоалифатических аминов нод действием HNO2 — расширением или сужением цикла (см. Демьянова перегруппировка). Замещение КН2-грунпы, связанной с аром, кольцом, обычно проводят в 2 стадии превращают амии в соль диазония и затем последнюю — в производные аром, углеводородов (см. Занд. пейера реакции, Несмеянова реакция, Шимана реакция). Иногда к Д. относят также р-цгш, сопровождающиеся отщеплением замещенных аминогрупп, напр, расщепление четвертичных аммониевых солей по Гофману (см. Гофмана реакции), и др. [c.148]

Гофмана перегруппировка (гипогалогенитная реакция Гофмана) - реакция амида карбоновой кислоты со щелочным раствором галогена, в результате которой получают первичный амин с укорочением углеродной цепи в нем на один атом. [c.398]

Иногда Д. наз. также расщепление четвертичных аммониевых оснований (см. Гофмана реакции). [c.13]

Протекает no механизму нуклеоф. замещения. См., напр., Гофмана реакции, Бухерера реакции. [c.44]

Гофмана реакция - реакция, в ходе которой амид карбоновой кислоты превращается в амин с укорочением углеродной цепи амида на один атом углерода. [c.316]

Если частицы отщепляются от разных атомов, напр, при 3- или 7-Э., между этими атомами образуется новая связь. Э. по ионному механизму, к-рое может протекать по моно-молекулярной или бимолекулярной схеме, происходит, напр., при дегидрогалогенировании в присут. оснований, дегидратации, элиминировании аминов (см. Гофмана реакции), Э. по радикальному механизму — при дегидрогалогенировании в присут. в-в, инициирующих радикальные р-ции, напр. [c.708]

II и III. При элиминировании НХ из соед. I получающийся наиб, замещенный олефин (ф-лы II) наз. образующимся по 3.п., а терминальный олефнн III-образующимся по правилу Гофмана (см. Гофмана реакции). [c.160]

ГОФМАНА РЕАКЦИИ. 1) Превращение амидов карбоновых к-т в первичные амины с элиминированием OJ, происходящее под действием гипогалогеиитов щелочных металлов (перегруппировка Гофмана, расщепление амидов по Гофману) [c.602]

Нуклеофильные 1,2-сдвиги в основном являются внутримолекулярными, и всегда остается в какой-то степени связанным с субстратом. Помимо доказательств, полученных из перекрестных экспериментов, наиболее серьезным доказательством является факт сохранения конфигурации в конечном продукте в том случае, если Ш — хиральная группа. Например, ( + )-РЬСНМеСООН превращается в (—)-РНСНМеЫН2 в результате перегруппировок Курциуса (реакция 18-17), Гофмана (реакция 18-16), Лоссена (реакция 18-18) и Шмидта (реакция [c.113]

Реакция между амидами, бромом и алкоголятамн (перегруппировка Гофмана) реакция между амидами, тетраацетатом свинца и уксусной кислотой [c.429]

Р-ция амидов алифатич. и ароматич. карбоновых к-т со щелочными р-рами I2, ВГ2 или I2 с образованием rtep-вичных А. При этом углеродная цепь укорачивается на один атом (Гофмана реакции). [c.148]

Р-ция открыта Т. Курциусом в 1890. О р-циях, связанных с перегруппировкой изоцианатов, см. также Гофмана реакции. Лоссена реакция, Шмидта реакция. [c.558]

Почти все О. с. обладают физиол активностью. Ониевые структуры входят в состав мн. прир. н биологически важных соед. (бетаины, холин и ацетилхолин, лек. ср-ва и др.). О. с., содержащие радикалы с длинной углеродной цепью, обладают поверхностной активностью и применяются как нейтральные мыла нек-рые из них-катализаторы межфазного переноса. О. с. - промежут. продукты ряда орг. р-ций и перегруппировок (напр., Арбузова реакция. Виттига реакция, Гофмана реакции). К О. с. относятся. ш. орг. красители. См. также Амлюниевые соединения, Га.гогенониевые соединения, Оксониевые соединения, Фосфониевые соединения. [c.387]

П содержится в продуктах крекинга нефти. Образуется в качестве побочного продукта при дегидрировании изопентана в изопрен (техн. фракция содержит 70-80% П ) Удобный метод получения П -метилирование пиперидина с послед расщеплением продукта метилирования (см Гофмана реакции) [c.520]

Вагнера-Меервейна перегруппировки С Вольфа перегруппировка), Бекмана перегруппировка, Шмидта реакция), — Гофмана реакция, Курциуса реакция, Лоссена [c.309]

Осн. метод получения У.- присоединение спиртов или фенолов к изоцианатам. Используют также р-ции эфиров хлормзравьиной к-ты с NHз или первичными аминами, спиртов с NH2 ONH2, >Ш2СОС1 или циановой к-той. У. образуются из азндов или амидов карбоновых к-т (см. Курциуса реакция, Гофмана реакции). Взаимод. диизоцианатов с гликолями приводит к полиуретанам. [c.48]

Недостаток Ш. р.- необходимость (в большинстве случаев) ее осуществления в сильно кислой среде, что может способствовать протеканию побочных процессов. В то же время Ш.р. имеет преимущества в синтезе аминов перед р-цией Курциуса и перефуппировкой Гофмана (см. Гофмана реакции) благодаря простоте вксперимента и часто более высоким выходам конечных продуктов. [c.397]

Элиминирование галогеноводородов из алкилгалогени-дов либо воды из спиртов подчиняются в основном Зайцева правилу (атом Н отщепляется от наименее гидрогенизир.. атома углерода), а Э. р. при термич. разложении четвертичных аммониевых оснований - правилу Гофмана (из неск, возможных олефинов образуется тот, к-рый содержит наименьшее число алкильных заместителей, обычно этилен см. Гофмана реакции), напр. [c.474]

См, также Гофмана реакцил, Дезаминирование [c.547]

Гофмана реакция — 1) превращение амидов карбоновых кислот в первичные амины с элиминированием Oj под влиянием тпогалогенитов в водных растворах (расщепление амидов по Гурману) [c.84]

Гипогалогенитная реакция Гофмана. Реакция амидов со щелочными растворами галогенов (иода, брома или хлора) известна как реакция [c.248]

В пром-сти алиф. А. получают преим. взаимод. спиртов с ЫНз над кат. (напр., ТЬОг или АЬОз), аром. А.— гл. обр. восстановлением нитросоединений. Первичные А. также получ. 1) из производных к-т, напр, амидов (см. Гофмана реакции), азидов (см. Курциуса реакции)-, 2) из фталимида калия и алкилгалогенидов (см. Габриэля реакции)-, 3) взаимод. альдегидов или кетонов с НСООЫН< (см. Лейкарта [c.41]

А. с. ч. раств, в воде и низших спиртах. Наиб, важные р-ции А. с. ч. связаны с их превращением в третичные амины (см., напр., Гофмана реакции., Эмде расщепление, Соммле реакции, Стивенса перегруппировка). Многие А. с, ч. биологически активны, встречаются в природе (наиб, важные из них — холин и ацетилхолин). См., напр., А.ЛКОМОНЫ, Катапины, Хлормекват-хлорид, Диоксоний. [c.43]

Механизмы реакций в органической химии (1977) -- [ c.66 , c.67 , c.130 , c.136 , c.231 ]

Органические реакции Сб.3 (1951) -- [ c.255 , c.292 ]

Органическая химия Том2 (2004) -- [ c.248 ]

Органическая химия (2001) -- [ c.317 ]

Химические реакции полимеров том 2 (1967) -- [ c.2 , c.351 ]

Общая органическая химия Том 8 (1985) -- [ c.231 , c.275 ]

Новые методы препаративной органической химии (1950) -- [ c.333 ]

Органическая химия (1976) -- [ c.173 ]

Механизмы реакций в органической химии (1991) -- [ c.59 , c.137 , c.286 ]

Методы эксперимента в органической химии Часть 2 (1950) -- [ c.523 , c.561 , c.656 ]

Краткая химическая энциклопедия Том 1 (1961) -- [ c.0 ]

Органическая химия 1971 (1971) -- [ c.194 ]

Органическая химия 1974 (1974) -- [ c.161 ]

общая органическая химия Том 8 (1985) -- [ c.231 , c.275 ]

Введение в электронную теорию органических реакций (1977) -- [ c.237 , c.238 ]

Органическая химия Издание 6 (1972) -- [ c.161 ]

Органическая химия Издание 3 (1980) -- [ c.281 ]

Химия органических соединений серы (1975) -- [ c.294 ]

Химия биологически активных природных соединений (1976) -- [ c.79 ]

Краткая химическая энциклопедия Том 1 (1961) -- [ c.0 ]

Основы органической химии (2007) -- [ c.0 , c.573 ]

Современные теоретические основы органической химии (1978) -- [ c.305 ]

Современные теоретические основы органической химии (1978) -- [ c.305 ]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология