Оксиизохинолины таутомерия

Приведите структурную формулу наиболее стабильного таутомера 3-оксихиноли-на и 1-, 4- и 8-оксиизохинолинов. [c.192]

Таутомерные превращения окси- и аминогрупп, связанных с гетероциклическими кольцами хинолина и изохинолина, весьма сходны с аналогичными превращениями окси- и аминопиридинов. Исключение составляет лишь 3-оксиизохинолин устойчивости его окси-и карбонильного таутомеров приблизительно одинаковы. Оксигруп- [c.102]

То что эти таутомеры мало отличаются по стабильности, в значительной мере объяснимо равным влиянием двух противоположных факторов. В З-изохинолоне амидная структура гетероциклического кольца вполне устойчива, но его бензольное кольцо приобретает нестабильную хиноидную структуру и, наоборот, наличие стабильной бензоидной системы в 3-оксиизохинолине приводит к возникновению неустойчивой лактимной структуры в гетероцикле. Иначе обстоит дело с 1-изохинолоном, так как в молекуле его одновременно сочетаются как амидная, так и бензоидная структуры, поэтому его превращение в 1-оксиизохинолин было бы связано с уменьшением стабильности системы. [c.130]

При гидролизе 1-амино-3-нитро-4-оксиизохинолина (XIX) разбавлен-ной соляной кислотой также происходит легкое отщепление аминогруппы и получается 1,4-диокси-З-нитроизохинолин (ХХУП), являющийся таутомером (XXI). Дает как моноацетат, так и диацетат. Это соединение следовало бы получить и при бекмановской перегруппировке оксима нитроиндандиона реагентами, не содержащими хлора. И действительно, перегруппировка упомянутого оксима концентрированной серной [c.152]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология