Диэфиры фосфорной кислоты, активация

До сих пор карбодиимидный метод активации фосфорных соединений применялся только для моно- и диэфиров фосфорной кислоты. Нами область применения этого метода была расширена иа полифос-форные соединения [19, 20]. На примере синтеза эфира аденозин-5 -ди-фосфо-(РР К)-фенилаланина (АДФ-фен) была осуществлена активация удаленного остатка фосфорной кислоты в АДФ. Синтез АДФ-фен проводился из свободной АДФ и метилового эфира фенилаланина в 60%-ном грег-бутаноле в присутствии трибутиламина [19]. [c.352]

Кроме указанного выше ограничения — невозможности использовать карбодиимид для активации фосфатного остатка, находящегося рядом с незащищенной гидроксильной группой, имеется второе ограничение, не позволяющее использовать этот реагент для получения любых иуклеотидо-(Р->М)-пептидов. Это ограничение связано со свойством карбодии.мидов активировать в присутствии сильных оснований только моноэфиры фосфорной кислоты диэфиры в этих условиях оказываются недостаточно а.ктивными и не реагируют с аминами и спиртами [21]. Следовательно, карбодиимидный метод не может быть использован для синтеза соединений типа Н1 — аминокислотных производных по меж-нуклеотидному фосфору. Этого очень существенного ограничения лишен другой распространенный метод активации фосфатных остатков в нуклеотидах — метод смешанных ангидридов, частным случаем которого яЕ ляется нирофосфатный метод. [c.353]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология