Ациламинокислоты фенилгидразиды

Второе направление использует стереоспецифическое образование ани-лидов и фенилгидразидов N-ациламинокислот из N-aцил-DL-aминoки лoт и анилина или фенилгидразина, катализируемое папаином и пепсином. Для успешного протекания реакции должны получаться нерастворимые продукты (из хорошо растворимых исходных веществ). Метод применим и для расщепления аминокислот с двумя центрами хиральности. Это было показано Соколовской и др. [108] на примере реакции бисбензилоксикарбонил-диаминопимелиновой кислоты с анилином, катализируемой папаином. При этом получается кристаллический LL-моноанилид (исходное оо-соединение остается неизменным). [c.54]

Если для защиты карбоксильной группы использовать фенилгидразин, то в этом случае фенильная группа не способна к отщеплению и превратить фенилгидразид в соответствующий свободный гидразид не удается [1207а, 1562, 2413]. Однако соответствующее производное со свободной карбоксильной группой, например ациламинокислоту, можно получить путем окислительного расщепления фенилгидразидной группировки солями двухвалентной меди или двуокисью марганца в водной уксусной кислоте. [c.106]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология