Аланил-р-нафтиламид

СИНТЕЗ DL-АЛАНИЛ- р-НАФТИЛАМИДА [c.53]

DL-Аланил-р-нафтиламид применяется в гистохимии в качестве субстрата при выявлении аминопептидаз [1, 2], По литературным данным, его получают при взаимодействии Л -(а-бромпропионил)-2-нафтиламина с аммиаком в закрытом сосуде под давлением [3]. Л -(а-Бромпропионил)-2-нафтиламин получают при действии бромангидрида а-бромпропионовой кислоты на р-нафтиламин [3]. [c.53]

Л -(а-бромпропионил)-2-нафтиламина в 140 мл метанола и приливают 140 мл (1,8 М) концентрированного водного аммиака. Ампулу запаивают (см. примечание 2), помещают в водяную баню с терморегулятором и выдерживают при температуре 60° 24 часа. Затем ампулу осторожно открывают (см. примечание 3), фильтруют мутный бесцветный раствор, упаривают под тягой на водяной бане до объема около 25 мл. к остатку добавляют 50 мл этанола, 0,5 мл I н. уксусной кис лоты и нагревают смесь на горячей водяной бане. Полученный раствор обесцвечивают добавлением 0,5 г активированного угля и фильтруют. К фильтрату добавляют 1 н. раствор едкого натра до слабощелочной реакции (около 40 мл). При охлаждении раствора выпадают белые пластинчатые кристаллы ОЬ-аланил-р-нафтиламида, которые отфильтровывают на воронке Бюхнера и перекрнсталлизовывают из 120 мл 25%-ного этилового спирта. Выход продукта равен 1,75 г, что составляет 81% от теоретического т. пл, 91—92 . [c.55]

Выявление аминопептидаз основано на принципе одновременного азосочетания. При световой микроскопии выявление основано на отщеплении соединения нафтола от субстрата в результате действия фермента. При одновременном сочетании. этого соединения с солью диазония образуется нерастворимый азокраситель. Из применяемых субстратов следует выделить Ь-лейцил-4-метокси-2-нафти-ламид или Ь-аланил-4-мето1 си-2-нафтиламид, обладающие высокой скоростью сочетания. Правда, на локализацию красителя в месте нахождения фермента влияет также поведение используемых солей диазония по отношению к липидам [c.202]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология