Кумарины, синтез по Пехману

Кумарины Синтез Пехмана 43 96 97 [c.33]

Синтез из фенолов. Наиболее важным методом синтеза кумаринов является конденсация Пехмана [51]. Исходными веществами для этой реакции служат очень простые соединения выходы кумаринов с заместителями [c.139]

Pe hmann реакция Пехмана (I. присоединение алифатических диазосоединений к ацетиленам с образованием пиразолов 2. получение диазоалканов щелочным гидролизом нитроза-минов 3. синтез кумаринов из фенолов и -ксго-зфиров) [c.428]

Кроме того, в этой реакции возможно образование хромона, например (102). Однако эту проблему легко разрешить, используя то, что кумарины при взаимодействии с основаниями ведут себя как лактоны. Как и в случае синтеза а-пирона, в реакции Пехмана могут быть использованы многие вещества, являющиеся синтетическими эквивалентами р-кетоэфиров, включая эфиры р-алк-оксикротоновых [70] и аиетиленкарбоновых кислот [71]. [c.68]

Для синтеза 3- и 4-замещенпых кумаринов (96) может быть использована реакция Костанецкого — Робинсона (схема 62) [68], хотя в отличие от реакции Перкина она не всегда протекает однозначно как показано на схеме, в некоторых случаях возможна альтернативная циклизация интермедиата (95) с образованием хромона (97). Тем же недостатком обладает реакция Пехмана и ее варианты. Обычно при подходящем выборе реагента можно гарантировать, что желаемый кумарин будет основным продуктом. Отделение кумарина от хромона облегчается хорошей растворимостью первого в щелочи. [c.67]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология