Пехмана конденсация

Синтез из фенолов. Наиболее важным методом синтеза кумаринов является конденсация Пехмана [51]. Исходными веществами для этой реакции служат очень простые соединения выходы кумаринов с заместителями [c.139]

Образование производных кумарина при взаимодействии фенолов с эфирами -кетокислот в присутствии таких конденсирующих агентов, как серная кислота, хлористый алюминий или пятиокись фосфора, называется конденсацией Пехмана - . [c.204]

В реакцию Пехмана могут вступать разнообразные фенолы и эфиры р-кетокислот. При этом активность фенолов зависит от присутствия в ядре тех или иных заместителей галогены и сильные электроноакцепторные заместители обычно затрудняют конденсацию. [c.205]

З-Хлор-4-метилумбеллиферон. Продукт получают конденсацией по реакции Пехмана. В плоскодонной колбе на 0,5 л, помещенной в ледяную баню, растворяют 15 г резорцина в 22 г этилового эфира а-хлорацетоуксусной кислоты и постепенно добавляют 150 мл концентрированной серной кислоты. Смесь оставляют на ночь при комнатной температуре, затем выливают на дробленый лед. 8ы-павший осадок отфильтровывают, тщательно промывают от кислоты и перекристаллизовывают из пропилового спирта. Т. пл. 234—236°. Выход около 24 г. [c.312]

Осн. обл. исследований — препаративная орг. химия. Открыл (1883) р-цию получения производных кумарина при взаимодействии фенолов с эфирами [i-кетокислот в присутствии конденсирующих агентов — серной к-ты, хлорида алюминия или пентаоксида фосфора (конденсация Пехмана). Получил [c.346]

Псорален был синтезирован Шпетом [29] следующим образом 6-оксибен-зофуран (IX) был прогидрирован в кумаран (X), а затем подвергнут по методу Пехмана конденсации с яблочной кислотой в присутствии серной кислоты, [c.15]

Конденсация яблочной кислоты с фенолами. Эта реакция, по данным Пехмана [1]. состоит из трех стадий. Первая из них за-К1ючается в разложении яблочной кислоты на полуальдегид малоновой кислоты и муравьиную кислоту, распадающуюся далее на воду и окись углерода. [c.8]

Безводный хлористый алюминий. При исследовании конденсирующих агентов, пригодных для применения в реакции Пехмана, Сетна и Н. Шах и Р, Шах [53] установили, что безводный хлористый алюминий, растпорегшыЙ в сухом эфире или, лучше, в сухом нитробензоле, не только является эффективным конденси рующим агентом, но также изменяет в некоторых случаях и само течение реаю ии. Если в молекуле резорцина в положении 4 находятся такие группы, как карбоксильная, карбометоксильная, ацильная или нитрогруппа, то при конденсации вместо 7-оксику-маринов получаются либо исключительно, либо преимущественно производные 5-оксикумарина. Получить 5-оксикумарины каким-либо другим путем не удается вопсе или удается лишь с большой затратой труда. [c.22]

Образование кумаринов (реакция Пехмана) уже обсуждалось в разд. 18.2.3.2. Хромоны становятся основными продуктами рассматриваемой конденсации, если участвующий в ней фенол содержит дезактивирующий заместитель, например атом хлора, или еслн р-кетоэфир является а-замещенным. Симонис обнаружил, что преимущественное образование хромонов наблюдается при использовании в качестве конденсирующего агента Р2О5. [c.98]

Эта реакция является вариантом конденсации Пехмана (см. № 453), приводящей к кумаринам. Фенолы, которые с трудом вступают в реакцию Пехмана (п-крезол, -нафтол, галогенфенолы и др.) или совсем не вступают в эту реакцию (нитрофенол, о-крезол, фенолкарбоновые кислоты, гидрохинон и др.), в присутствии PsOs образуют хромоны. Наличие электроноакцепторных заместителей в ядре фенола, а также а-алкильных групп в кетоэфирах облегчает образование хромонов. [c.374]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология