Электроноакцепторность фуроксанового кольца

Электроноакцепторность фуроксанового кольца [c.60]

Электроноакцепторность фуроксанового кольца выявляется также в квантово-химических расчетах [842, 843, 895, 896]. Во всех изученных примерах суммарный заряд шести атомов фуроксанового фрагмента отрицателен, что можно рассматривать как результат оттягивания электронов от заместителей к фуроксановому кольцу. [c.61]

Л) укорочена по сравнению с анилином (1,431 Л [897]), /i-нитро-аиилином (1,406 Л [898]) и по длине приближается к связи -NH2 в меламине (1,343 Л [899]), 2,4,6-тринитроанилине (1,340 А [900]), что указывает на достаточно высокую степень сопряжения аминогруппы с фуроксановым кольцом и повышенную электроноакцепторность кольца [c.47]

Нетрудно предвидеть, что фуроксановое кольцо, состоящее более чем наполовину из атомов азота и кислорода, должно обладать электроноакцепторным характером. Качественно его можно оценить по спектрам ПМР бензофуроксана [203]. [c.60]

При недостаточном электроноакцепторном влиянии конденсированной ароматической системы иа фуроксановое кольцо последнее при действии гидразина размыкается (1.2.3.9). [c.69]

Фуроксановое кольцо плоское. Но оно довольно сильно наклонено к шестичленному карбоциклу — на 14° н поэтому не в полную силу может участвовать в резонансном рассредоточении анионного заряда. Связь С=Н (1,ЗЗА) несколько удлинена против среднестатистической (1,30А), что может рассматриваться как некий признак участия. Поскольку чрезвы-чайно большая электрофильность 4,6-динитробензофуроксановой системы налицо, то высказывается мнение, что сильный электроноакцепторный эффект фуроксанового кольца имеет главным образом индуктивный ха-рактер 630]. Нужно заметить, что в самом 4,6-дннитробензофуроксане [242], а также в а-комплексах 4,6-дннитробензофуразана [459] оба цикла лежат в одной плоскости. [c.349]

О силе электроноакцепторного эффекта фуроксанового кольца можно судить и по инверсии атома азота азиридинового кольца, присоединенного к фуроксановому непофедственно атомом азота [890] [c.61]

В бис-перфторалкилфуроксанах полосы поглощения фуроксанового кольца заметно сдвинуты в сторону ббльших частот [291, 298]. Такой же эффект наблюдается и при других сильно электроноакцепторных заместителях, например фтординитрометильных [268]. [c.80]

Во-вторых, фуроксановое кольцо раскрывается легче, чем фуразаиовое, и притом сильнее отзывается на введение каждой ннтрогруппы, особенно второй, как видно нз последней графы табл. 12а. Здесь, видимо, сказывается дополнительное электроноакцепторное влияние положительно заряженного атома азота N-оксидной группы. [c.122]

Электронодонорный эффект фуроксанового кольца имеет динамический характер. В иереагирующей молекуле фуроксановое кольцо оттягивает электроны (см, в конце подраздела II.8.6, а также [И, с. 51]), Здесь полная аналогия с нитрованным бензольным кольцом днфеннл при нитровании дает 2,2, 4,4 -тетранитродифенил (динамический электронодонорный эффект) [425], а нитробеизойные кислоты являются, как известно, значительно более кислыми, чем бензойная (статический электроноакцепторный эффект) [426, с. 260]. [c.263]

Ацетильные производные фуразана бромируются заметно легче, что указывает на меньшую электроноакцепторную силу фуразанового кольца по сравнению с фуроксановым [759]. [c.273]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология