Электронодонорные индуктивные эффекты

При введении алкильных групп из-за дестабилизирующего влияния электронодонорного индуктивного эффекта стабильность карбанионов уменьщается в ряду [c.306]

Возвращаясь к влиянию алкильных групп на замещение, следует напомнить, что вследствие электронодонорного индуктивного эффекта алкильных заместителей происходит преимущественное замещение алкилбензолов в орто- и пара-положения (с активацией). В ряду алкилбензолов существуют, однако, значительные различия в реакционной способности, которые указывают на важное значение при электрофильном замещении некоторых других факторов. Сравнение скоростей замещения в орто- и ара-положения для толуола и грет-бутилбензола (табл. 22-8) показывает, что трет-бутилбензол замещается в орто-положение гораздо медленнее, чем толуол, и отношение скоростей ара-замещения этих двух соединений изменяется в зависимости от природы замещающего агента. [c.206]

Константа о мета для (СНз)з81 боме отрицательна (электронодонорная группа), чем о ета для Hg о ара для (СНз)з51 менее отрицательна, чем а ара для СНз. 2 0 свидетельствует о том, что -[-/-эффект (СНз)з81 в жета-положении является более сильным, чем -Ь/-эффект мета-СН , как и следовало ожидать, исходя из более электроположительной природы кремния относительно углерода. В пара-положении небольшой вклад резонанса с участием d-орбитали кремния и кольца действует противоположно электронодонорному индуктивному эффекту группы 81(СНз)з. Эффект резонанса в жета-положении будет меньшим, так как центры наведенного положительного заряда удалены на один углеродный атом. [c.850]

Незамещенные алифатические кислоты. Как и следовало ожидать, замещение негидроксильного водорода в молекуле муравьиной кислоты на алкильную группу приводит к образованию более слабой кислоты, поскольку электронодонорный индуктивный эффект алкильной группы должен понижать остаточное сродство к электрону атома кислорода, связанного с протонизуемым водородом, и, следовательно, снижать кислотность соединения. В анионе повышенная электронная плотность на кислороде приводит к усилению его стремления рекомбинировать с протоном по сравнению с системой формиат — муравьиная кислота [c.75]

Устойчивость карбониевого иона можно оценить исходя из индуктивных эффектов и резонанса. Вследствие электронодонорного индуктивного эффекта алкильных групп устойчивость и, следовательно, скорость образе- [c.503]

Растунщй карбанион стабилизируется в результате делокализации отрицательного заряда между а-углеродом и азотом нит-рильной группы. Хотя алкенильные и фенильные группы обладают электронодонорным индуктивным эффектом, они, подобно нитрильной группе, могут стабилизировать растущий анион. Поэтому такие мономеры, как стирол и бутадиен-1,3, полимеризуются по катионному и анионному механизмам. Галогены обладают электронодонорным резонансным и электроноак- [c.155]

Следуюш ие группы обладают сильными электронооттягивающими индуктивными эффектами NR" ,, N0 , ONOg, N, СО Н, OjR, С=0, F, I, Br, I, NO и ONO. Электронодонорные индуктивные эффекты требуют, чтобы [c.174]

Возвращаясь к влиянию алкильных групп на замещение, следует напомнить, что вследствие электронодонорного индуктивного эффекта алкильных заместителей происходит преимущественное замещение алкилбензолов в орто- и пара-положения (с активацией). Б ряду алкилбензолов существуют, однако, значительные различия в реакционной способности, которые указывают на важное значение при электрофильном замещении некоторых других факторов. Сравнение скоростей замещения в орто- и гааро-поло-жения для толуола и торет-бутилбензола (табл. 22-8) показывает, что /ирето-бутилбензол [c.149]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология