Восстановление до фуразанового цикла

Восстановление фуроксанового цикла до фуразанового феиил гидразином было четко продемонстрировано на следующем примере [36, с. 51] [c.70]

Олово в соляной кислоте начало применяться для восстановления фуроксанового цикла в фуразановый еще раньше, чем [c.65]

Своеобразно происходит восстановление фуроксанового цикла в фуразановый фенилгидразином при наличии с двух сторон цикла ацили-рованных оксимных групп [151] [c.70]

Однако такой исход реакции не характерен для этого восстановителя, который обычно раскрывает фуроксановый цикл до диоксима (1.2.2.3), а при избытке ведет восстановление и дальше (1.2.5,2). Во всех приведенных примерах берется значительно большее количество восстановителя, чем требуется для восстановления до диоксима (ср. 1.2.2.3). Можно предполагать, что аминная и амидная группы способствуют быстрейшему замыканию диоксимной группировки в фуразановый цикл в выбранных условиях . Небольшое количество aлiфг -диoк имa как свидетеля первой стадии восстановления было выделено в опытах с 43. [c.67]

Промежуточное образование диоксимной группировки для некоторых реакций восстановления фуроксанового цикла в фуразановый твердо установлено (1.2.1.10 —1.2.1.14), [c.67]

Цикл в молекуле мигрирует. Можно предполагать, что после восстановления фуроксанового кольца до фуразанового последнее под влиянием оксимной группы подвергается превращению по типу перегруппировки Боултона—Катрицкого (1.3.5) с образованием нового фуразанового цикла с краю цепи обе оксимные группы, оказавшиеся рядом, заменяются на фенилгидразонные. О восстановительном действии фенилгидразина свидетельствует выделение газообразного азота. [c.70]

При действии обоих реагентов восстановление фуроксанового цикла до фуразанового протекает, видимо, через промежуточное образование диоксимной группировки (ср. 1.2.2.8,1.2.2.15). [c.71]

В 1908 г. Внланд совместно с Земпером открыл реакцию восстановления фуроксанового цикла в фуразановый действием пятихлорнстого фосфора и представил ее как дополнительное подтверждение своей формулы [24]. В этой статье Внланд и Земпер дали развернутую критику [c.12]

При восстановлении иодистоводородной кислотой в присутствии красного фосфора реакция идет в двух разных направлениях — не только с раскрытием цикла (и последующим восстановлением оксимной группы), но и с отщеплением внециклического атома кислорода при сохранении фуразанового цикла [350] [c.125]

Весьма пестрое, на первый взгляд, многообразие реакций восстановления на самом деле складывается из ограниченного числа типовых превращений. Во-первых, вся сумма реакций естественным образом распадается на две части по признаку сохранения нли размыкания кольца. Эти два типа превращений можно сформулировать следующим образом 1) отрыв внециклического атома кислорода с сохранением фуразанового кольца и 2) разрыв виутрициклической связи N—О с раскрытием цикла. [c.52]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология