Тетрафенилпирофосфат

Основное применение пирофосфаты и смешанные ангидриды находят в виде реакционноспособных промежуточных соединений, образуюш,ихся из доступных фосфатов. Примером может служить синтез циклических фосфатов. Форрест и сотр. [1441 в результате обработки рибофлавин-5 -фосфата тетрафенилпирофосфатом и три-фторуксусным ангидридом в обоих случаях пол)Д1или циклический 4, 5 -фосфат рибофлавина. Очевидно, промежуточно образуюш,ийся ангидрид вызывает внутримолекулярное фосфорилирование, кон-курируюш,ее с разложением ФАД в слабощелочной среде [1431. Оба реагента успешно использовались для синтеза циклических 2, 3 -фосфатов нуклеозида из 2 - или З -фосфата нуклеозида [75, 2301. [c.113]

Майкальсоном осуществлен неизбирательный синтез полинуклеотидов путем полимеризации циклических рибонуклеозид-2,3-фосфатов в присутствии дифенилхлорфосфата или тетрафенилпирофосфата, а также Хараном путем поликонденсации нуклеотидов. [c.445]

Природные нуклеозид-2, 3 -циклофосфаты легко получаются при обработке нуклеозид-2 (или 3 )-фосфата (или смеси 2 - и З -фосфатов) любым реагентом ангидридной природы, включая трифтор-уксусный ангидрид [51], тетрафенилпирофосфат и дифенилхлор-фосфат (еще лучще применять диэтилхлорфосфат, при действии которого не происходит дальнейшей полимеризации) [134, 135]. При этом образуется смешанный нуклеотидангидрид, а затем происходит быстрое внутримолекулярное фосфорилирование. [c.148]

Количественная полимеризация уридин-2, З -циклофосфата наблюдается при действии на него ангидридов кислот, включая дифенилхлорфосфат, тетрафенилпирофосфат, тетра-/г-бромфенил-пирофосфат, феннлдихлорфосфат и л-толуолсульфохлорид, независимо от того, проводится реакция в пиридине или диоксане. Естественно предположить, что все эти реагенты действуют по механизму а , т. е. имеет место межмолекулярная нуклеофильная атака 5 -гидроксильной группой атома фосфора нуклеотида, причем нуклеофильный реагент подходит с тыльной стороны по отношению [c.510]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология