Другие диазины, триазины и тетразины

ДРУГИЕ ДИАЗИНЫ, ТРИАЗИНЫ И ТЕТРАЗИНЫ (обзоры см. [46—51]) [c.319]

Как было указано в пунктах 1 и 2, реакции электрофильного замещения нехарактерны для диазинов, триазинов и тетразинов, если в молекуле не присутствуют сильные электронодонорные группы (такие, как амино или гидрокси), нивелирующие влияние атомов азота. Легкость нуклеофильной атаки по гетероароматическому кольцу повышается с увеличением числа атомов азота в цикле, причем атака идет по активированным положениям. Так как диазинам, трназинам и тетразинам отвечает низкое значение энергии резонанса, то в результате атаки нуклеофилом чаще происходит присоединение или раскрытие цикла, чем замещение. Например, 1,3,5-триазин, хотя термически довольно стабилен, легко гидролизуется водой при 25 С [2]. Интермедиатом этого процесса, по-видимому, служит аддукт 1. Раскрытие гетероцикла может также протекать под действием таких нуклеофилов, как аммиак или гидразин. В других случаях взаимодействие с нуклеофилами не сопровождается раскрытием цикла, а лишь приводит к продукту присоединения. Например, растворение 1,2,4-триазина в жидком аммиаке сопровождается образованием аддукта 2 [3]. Отметим, что нуклеофильная атака идет по положению 5, дважды активированному влиянием гетероатомов. [c.301]

Все незамещенные диазины и триазины, а также простые алкилпроизводные представляют собой жидкие или твердые легкоплавкие вещества. 1,2,4,5-Тетразины интенсивно окрашены в красный или фиолетовый цвет за счет слабого поглощения в видимой области при 520—570 нм, связанного с п - т-переходом. Низкий уровень т -молекулярной орбитали тетразинов обеспечивает не только интенсивную окраску этих соединений, но и проявление ими свойств электрофильных диенов [55]. Для других гетероароматических соединений с несколькими атомами азота поглощение, связанное СП- -переходом, наблюдается при меньших значениях длин волн (табл. 7.4). [c.320]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология