Галогенкетоны Галогенкислоты

Конденсация альдегидов и кетонов с эфирами а-за.мещенных галогенкислот и с а-галогенкетонами (реакция Дарзана) [c.445]

Поскольку поляризуемость л-связи значительно выше поляризуемости а-связи, на атоме углерода в таких группах имеется значительный дефицит электронной плотности. По этой причине нуклеофильное замеп1,ение атома галогена в а-галогенкетонах X H2 OR и эфирах а-галогенкислот X Hj OOR в условиях проведения реакции по механизму Sn2 протекает значительно легче, чем в алкилгалогенидах с тем же числом атомов углерода. [c.114]

Обширный экспериментальный материал, имеющийся по реакции Реформатского, невозможно уложить в рамки классического варианта, по которому из альдегидов или кетонов и а-галогенэфиров в присутствии цинка получаются р-оксиэфи-ры. В последние годы все шире и шире проявляется тенденция использовать в качестве исходных веществ соединения других классов. Так, в качестве карбонильного компонента с успехом применяются не только альдегиды и кетоны, но и такие соединения, как хиноны и хинолацетаты, сложные эфиры и нитрилы, хлорангидриды и кетены и даже основания Шиффа и простые эфиры. В качестве галогенсодержащего компонента, кроме а-галогенэфиров и их винилогов, широко используются эфиры галогензамещенных дикарбоновых кислот, р-галогенэфиры, а-галогенкетоны, амиды и нитрилы а-галогенкислот и другие соединения. [c.15]

Ввиду того что большинство галогенпроизводных с большим трудом подвергается гидрогенолизу, можно в мягких условиях и при использовании соответствующего количества LIAIH4 избирательно восстановить до галогенгидринов галогенкетоны [305, 1133, 1295, 1303, 1912, 1981, 2389, 2392, 2393, 2493], галогенкислоты [1986, 2376, 2896], их эфиры [1312, 1405, 1983, 1985, 1986, 2409, 2710, 2896] и хлорангидриды [66 997]. [c.256]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология