Гидантоин конденсация с альдегидами

Альдольные конденсации. По принципу альдольной конденсации боковую цепь R вводят при помощи альдегидов. Такого рода синтезы особенно пригодны для получения некоторых ароматических аминокислот, так как в этом случае соответствующие альдегиды легко доступны. Способ может быть применен для получения фенилаланина из бензальдегида, 0-метилтирозина из анисового альдегида, гистидина из имидазол-4-альдегида. В качестве реагентов с активной метиленовой группой применяются различные соединения и, соответственно, существует несколько вариантов метода. Важнейшими из них, бесспорно, являются азлактонный и гидантоинный синтезы. [c.363]

Алифатические, ароматические и гетероциклические альдегиды конденсируются с гидантоинами, причем эта реакция является альдольной конденсацией с углеродным атомом, находящимся в положении 5, осуществляемой в присутствии ацетата натрия в сме- [c.234]

Влияние уксусной кислоты зависит от реакционной способности компонентов. о-Хлорбснзальдегид легко реагирует со смесью уксуснокис юго калия и ледяной уксусной кислоты, образуя о-хлоркоричную кислоту с выходом 70% с менее реакционноспособной солью, уксуснокислым нат рием, в реакцию вступает только половина всего количества альдегида, и выход составляет гх>лько 24%. В случае соединений, имеющих весьма активную метиленовую группу (малоновая кислота, циануксусная кислота, роданин [104], гидантоин [112] и др.), можно получить прекрасный выход продукта конденсации именно в присутствии ледяной уксусной кислоти. [c.302]

В работе авторов синтеза имеются указания относительно получения бисульфитного производного альдегида из соединения, полученного конденсацией этилового эфира монохлоруксус-ноп кислоты и вератрового альдегида по Дарзану с.м. синтез 5- (п-метоксибензил) -гидантоина-4-С . [c.255]

Хотя Гренахеру [519] не удалось провести конденсацию оксиндол-3-альдегпда с роданином, что автор объясняет энольной природой оксин-дол-З-альдегида, однако продукты конденсации последнего с гиппуровой кислотой [517, 518] и гидантоином [520] были получены. Фишер и Смейкал взаимодействием оксиндол-З-альдегида (1а) или 1-метилоксиндол-З-альдегида [c.108]

Конденсация оксиндол-З-альдегида (1а) с гидантоином (XIV) протекает, как указывают Ивао, Катумура и Котаке [520], по обычной схеме, приводя к образованию ацетильного производного (XV), которое может быть [c.109]

Хинолиламинокислоты, в которых боковая цепь занимает положение-2 или 4,-можно получить из хинолин-2-или-4-альдегида конденсацией с гидантоином [951, 952]. [c.215]

Для получения триптофана 3-индолальдегид конденсируется с гидан-тоином [187] и гиппуровой кислотой [195, 196]. Абрин был синтезирован из того же альдегида и гидантоина [197]. Было сообщено также о конденсации З-индолальдегида с барбитуровой и диметилбарбитуровой кислотами [198, 199], этиловым эфиром циануксусной кислоты, цианистым бензилом, амидом циануксусной кислоты, ацетофеноном и этиловым эфиром фенилуксусной кислоты [199]. [c.32]

Аналогичная конденсация кетона с ароматическим альдегидом при действии водного раствора едкого натрия, в результате которой получают ненасыщенный кетон, называется реакцией Кляйзена — Шмидта. К числу других соединений, которые конденсируются с карбонильными группами альдегидов и кетонов, относятся сложные эфиры (конденсация Кляйзена, реакция Кнёвенагеля), нитрилы, галоформы, нитропарафины, а-хлор-эфиры (получение глицидных эфиров по методу Дарзана), сульфоны, этилсукцинат (конденсация Штоббе), ангидриды (реакция Перкина), азлактоны (синтез Эрленмейера), гидантоин и дике-топиперазин. Если проводят реакцию с альдегидом в присутствии амина, то продукт представляет собой основание Манниха [c.325]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология