Галогенкислоты

Содержание хлора в поли-а-хлоракриловой кислоте ниже теоретического (22,04% при теоретическом 33,3%). Это вызвано наличием в ней помимо атомов хлора и карбоксильных групп также гидроксильных и лактонных групп. Так как хлор находится в у-положении по отношению к карбоксильной группе соседнего звена полимера, то частично происходит характерное для у-галогенкислот отщепление хлористого водорода с образованием лактонов [c.245]

НО, при перегонке. Хотя основным продуктом обычно является а,р-непредельное соединение, получается также значительное количество Р. -непредельного соединения. (Существенно ли это при синтезе насыщенных карбоновых кислот ) Чистые а,р-непредельные кислоты лучше получать дегидрогалогенированием а-галогенкислот. [c.903]

Существует несколько общих методов синтеза соединений этого типа альдольная конденсация — для получения непредельных альдегидов и кетонов дегидрогалогенирование а-галогенкислот и конденсация Перки [c.916]

Необходимые для этого а-галогенкислоты или а-галогенэфиры можно синтезировать по методу Геля — Фольгарда — Зелинского (галогенирование незамещенных кислот, разд. 18.19) или по модифицированному методу синтеза при помощи малонового эфира, обычно применяемого для синтеза незамещенных кислот, например [c.1044]

Действие аммиака на соответствующие галогенкислоты. [c.489]

Б. Реакции замещения а-галогенкислот [c.470]

Галоген в а-галогенкислоте легко замещается при действии нуклеофильных агентов, подобных СК , НО , I и NHз. Так, широкий круг а-замещен-ных кислот может быть получен с помощью реакций, аналогичных Зк2-заме- [c.470]

Во всех случаях соответствующие а-галогенкислоты обычно оставляют стоять на несколько дней с большим избытком аммиака. [c.245]

Поскольку поляризуемость л-связи значительно выше поляризуемости а-связи, на атоме углерода в таких группах имеется значительный дефицит электронной плотности. По этой причине нуклеофильное замеп1,ение атома галогена в а-галогенкетонах X H2 OR и эфирах а-галогенкислот X Hj OOR в условиях проведения реакции по механизму Sn2 протекает значительно легче, чем в алкилгалогенидах с тем же числом атомов углерода. [c.114]

Галоген в галогенкислотах претерпевает реакции нуклеофильного замещения и элиминирования почти так же легко, как в случае алкилгалогенидов, что используется для синтеза кислот, содержащих различные функциональные группы (—ЫНз, —ОН, N и др.). [c.98]

Синтез из галоге-нзамещенных кислот действием аммиака. В зависимости от положения галогена в исходной галогенкислоте получаются различные аминокислоты. Например [c.286]

Эфиры а-галогенкислот алкилируют фенилацетонитрилы, давая производные, содержащие одновременно нитрильную и алкоксикарбонильную функции [233] [c.104]

Выходы значительно выше при использовании фталимидного синтеза по Габриэлю (разд. 29.8) вместо а-галогенкислот обычно применяют а-галогенэфиры (почему ). Дальнейшей модификацией является комбинация синтеза при помощи малонового эфира и реакции Габриэля, так называемый фталимидомалоновый метод. [c.1044]

Мы начнем обсуждение с химии а-галогенкислот и а-галогенафиров. После этого мы рассмотрим несколько синтетических путей, ведущих к эфирам, содержащим другие функциональные группы, и среди них известные именные реакции в органической химии, Затем мы опишем несколько реакций, применяемых для создания сложного углеродного скелета. Это реакции на основе ацетоуксусного эфира, малонового эфира и реакция присоединения Михаэля. В этой главе мы познакомимся также с широко применяв- [c.165]

Поэтому а-галогенкислоты можно легко превратить в различные производные карбоновых кислот. На рис. 20-1 показаны некоторые типичные реакции, в которые вступают а-галогевзамещенные карбоповые кислоты. Обычные а-галогензамещенные сложные эфиры получают этерификацией а-галогензамещенных кислот, как показано ниже [c.168]

Хлорангидрид карбоновой кислоты из карбоновой кислоты и 80С12 Образование кетена из галогенангидрида а-галогенкислоты [2 -)- 2]-Циклоприсоединение дихлоркетена к активированной С=С-связи Гомологизация кольца циклоалканона диазометаном Восстановительное дегалогенирование [c.604]

Галоген в этих галогенкислотах претерпевает реакции нуклеофильного заметания и элиминирования почти так же легко, как в случае простейших алкилгалогенидов (разд. 14.6 и 5.14). Поэтому галогенирование является первой стадией в превращении карбоновых кислот в многие важные замещенные производные карбоновых кислот. [c.577]

Иной метод получения таких циклических структур заключается в нагревании эфиров а-галогензамещенных кислот с -оксиэтилдиметиламином с образованием галогенных четвертичных аммониевых солей 2-морфолона. Механизм реакции неизвестен, но, он, по-видимому, должен включать переэтерификацию и атаку аминным азотом а-углеродного атома эфира -галогенкислоты 821, как показано на стр. 423. [c.422]

В качестве карбонильного соединения применяют также а-диазокетоны, а-галогенкислоты, смесь кетонов с SOj b или Ij, ацетали ее-галогенальдегидов. Вместо тиоамида можно использовать смесь амида с Рг5 , а также соли и эфиры дитиокарбаминовой кислоты [c.135]

Реакционная способность а-галогенкислот в замещении 8м1-типа особенно низка. Это понятно, так как образование карбониевого иона с положительным центром в а-положении должно быть затруднено, если учесть положительный характер углеродного атома карбонильной группы. Делокализация электронов может помочь при этом лишь в очень малой степени (если это вообще возможно), так как в соответствующих резонансных структурах X присутствует положительно заряженный, связанный простой связью кислород. [c.471]

Определение ядохимикатов в биологических субстратах (1964) -- [ c.115 ]

Органическая химия Издание 3 (1980) -- [ c.232 ]

Стереохимия Издание 2 (1988) -- [ c.68 , c.141 , c.147 , c.171 ]

Курс органической и биологической химии (1952) -- [ c.134 ]

Курс физической органический химии (1972) -- [ c.6 , c.535 ]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология