Пространственно-электронные эффекты при мономолекулярном отщеплении

Следует заметить, что, естественно, помимо пространственно-электронных эффектов, остаются в силе общие электронные эффекты, которые обсуждались выще (см. стр. 200 и далее). Например, при бимолекулярном отщеплении от нео-ментилхлорида под действием этилата натрия образуется смесь, состоящая из 75% А -ментена (более бедный энергией) и 25% Д2-ментена (5.27), так как в распоряжении имеются два аксиальных водорода у С и С-. Этого можно ожидать на основании данных табл. 40. Однако кажется странным распределение изомеров при реакции Е2 в случае соли триметилнеомен-тиламмония в водной щелочи (11% А -, 89% Д -ментена). Считается, что прн аксиальном положении аммониевой группы связь С—N сильно разрыхляется, поэтому реакция в известной степени приобретает мономолекулярный характер ( 1). В менее сольватирующей системе СгНаО /СгИзОН получают соответственно меньше продукта отщепления по Зайцеву [65% мен-тена- (3)]. [c.217]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология