диаксиальное взаимодействие раскрытие цикла

Раскрытие оксидного цикла при действии хлористого водорода с образованием гранс-диаксиальиого хлоргидрина у же упоминалось ч предыдущем разделе. Две другие типичные реакции раскрытия изобра жены на схеме для холестан-За,4а-оксида, получаемого взаимодействием холестена-3 с мононадфталевой кислотой (атака сзади). При вое становлении алюмогидридом лития расщепляется связь кислорода с углеродом 4 и получается аксиальный За-спирт. Расщепление другой связи привело бы к 4а-спирту, в котором гидроксильная группа расположена экваториально. Связь кислорода с углеродом 4 расщепляется также в других реакциях, например в реакции с уксусной кислотой (ацетолиз). Инверсия происходит у атакуемого центра (углерод 4), и продуктом реакции является диаксиальный 4-ацетат холестан-За,4р диола [c.184]

Справочник химика 21