Пиперидинозы

АМИНОСАХАРА (аминодезоксисахара), моносахариды, в молекулах к-рых вместо одной или неск. гидроксильных групп (кроме полуацетальной в альдозах или полукеталь-ной в кетозах) содержатся незамещенные и замещенные аминогруппы. К А. относят также моносахариды, содержащие иминогруппу вместо атома кислорода в пятичленном (пирролндинозы) или шестичленном (пиперидинозы) углеводных циклах. По номенклатуре ИЮПАК названия А. образуют прибавлением к названию исходного моносахарида в алфавитном порядке названия аминогруппы, замещающей гидроксил (с указанием ее положения), и префикса дезокси , указывающего на замещение, напр. [c.144]

Интересно, что 5-аминосахара существуют не только в оксоформе, но и в виде таких циклических форм, в которых кольцо замыкается не на атом кислорода, а на атом азота (так называемые пиперидинозы) [c.460]

Пиперидинозы довольно легко теряют воду, переходя в производные ароматического гетероцикла — пиридина (см. кн. 2). [c.461]

Полученный в самое последнее время совершэнно новый тип моносахаридов, содержащих вместо окисного цикла (пираноза, фурано-за) цикл с гетероатомом азота (пиперидиноза, пирролидиноза), представляет большой интерес. Сейчас уже ясны принципы синтеза сахаров с гетероатомом азота в цикле, границы их устойчивости и общих чертах наметились особенности их химического поведения. [c.291]

Пиперидинозы-основания в щелочной среде легко восстанавливаются боргидридом натрия и присоединяют синильную кислоту, причем пипе-ридиновый цикл не размыкается тогда как обычные моносахариды при восстановлении боргидридом натрия или при реакции с синильной кислотой дают только ациклические производные. [c.294]

N — Н-СВЯЗИ. Из химических методов доказательства строения обычно используется периодатное окисление, которое однозначно позволяет ютличить пиперидинозу от соответствующей ей К-ацетамидо-5-дезоксифу -ранозы [c.295]

Дальнейшее изучение поведения пиперидиноз в растворах подтвердило, что, хотя и существует равновесие между 5-аце-тиламино-5-дезокси-фуранозой и 5-ацетиламино-5-дезоксипипе-ридинозой (рис. 60), в отсутствии катализаторов равновесие сдвигается медленно [216, 217]. [c.81]

Рис. 61. Схема преврашения в кислом растворе D-ксило-пиперидинозы образование 3-оксипиридина и перегруппировка Амадори

Справочник химика 21

Химия и химическая технология