Аминодезоксисахара

Большое разнообразие нуклеофилов, способных замещать сульфонилоксигруппы в сахарах по механизму открывает богатейшие синтетические возможности. Так, например, замещение ацетатом или бензоатом приводит к соответствующим легко омыляемым эфирам, т. е. ведет в конечном счете к обращению конфигурации одного асимметрического центра замещение на азид с последующим восстановлением позволяет синтезировать аминодезоксисахара замена на иод или серу ведет к галогендезокси- и к тиосахарам. [c.128]

АМИНОСАХАРА (аминодезоксисахара), моносахариды, в молекулах к-рых вместо одной или неск. гидроксильных групп (кроме полуацетальной в альдозах или полукеталь-ной в кетозах) содержатся незамещенные и замещенные аминогруппы. К А. относят также моносахариды, содержащие иминогруппу вместо атома кислорода в пятичленном (пирролндинозы) или шестичленном (пиперидинозы) углеводных циклах. По номенклатуре ИЮПАК названия А. образуют прибавлением к названию исходного моносахарида в алфавитном порядке названия аминогруппы, замещающей гидроксил (с указанием ее положения), и префикса дезокси , указывающего на замещение, напр. [c.144]

В зависимости от положения аминогруппы в молекуле аминосахара различают 2-амино-, 3-амино-, 5-аминосахара и т. д. По принятой в настоящее время номенклатуре их следует называть аминодезоксисахарами, подчеркивая, что аминогруппа занимает место отсутствующего гидроксила, например, 2-амино-2-дезокси-Б-галактоза I или 2,6-диамино-2,6-дидезокси-Б-глюкоза И и т. д. [c.268]

Полисахарид типа V состоит из остатков D-глюкозы, D-глюкуроновой кислоты и двух необычных аминодезоксисахаров , которые были идентифицированы позже как 2-амино-2,б-дидезокси-Ь-талоза и 2-амино-2,6-ди-дезокси-Ь-галактоза . При частичном кислотном гидролизе полисахарида удалось выделить дисахарид XIX и родственный трисахарид, на восстанавливающем конце которого находится остаток глюкозы [c.550]

При СЭХ углеводов, содержащих кислотные или основные группировки, вода не всегда является удовлетворительным элюентом, так как электростатические взаимодействия, влияние которых не может быть подавлено с помощью повышения температуры, в данном случае проявляются значительно сильнее. Такого рода осложнения не сопровождают фракционирование олигосахаридов, содержащих только остатки аминодезоксисахаров. Олигосахариды этого класса, образующиеся, например, при гидролизе хитина, можно разделить препаративно методом СЭХ на колонке с биогелем Р-2 [163] или с сефадексом LH-20 [164] в воде, однако, если присутствуют кислые остатки сахаров, как, например, в олигосахаридах из гликозаминогликанов, электростатические взаимодействия приобретают существенное значение, что обычно приводит к ухудшению качества разделения [163, 165]. Однако использование в качестве элюента растворов электролитов позволяет успешно фракционировать кислые олигосахариды на колонках, наполненных биогелем Р-2 или сефадексом

элюенте, необходимую для подавления электростатических взаимодействий, нужно определять для каждого конкретного случая. Так, например, Флодин и др. [166] для разделения ди-, тетра-, гекса-и октасахаридов, образующихся при ферментативном гидролизе гиалуроновой кислоты, использовали в качестве элюента 0,1 М Na I, тогда как для фракционирования соответствующих олиго- [c.32]

При ГЖХ производных углеводов в качестве газа-носителя обычно используют гелий или азот хроматограф в большинстве случаев оборудован пламенно-ионизационным детектором. При введении в молекулу сахара сильно электроотрицательных атомов, как, например, при трифторацетилировании, можно использовать более чувствительный детектор электронного захвата, с помощью которого удается анализировать смеси трифтораце-татов моносахаридов на пикограммовом уровне [259]. Азотсодержащие соединения, такие, как, например, аминодезоксисахара или производные нейраминовой кислоты, можно детектировать термоионным азот-фосфорным селективным детектором, для которого коэффициент селективности составляет около [c.42]

В отличие от нейтральных сахаров аминодезоксисахара чрезвычайно сильно адсорбируются силикагелем, пропитанным боратами или фосфатами, однако их разделение, а также анализ соответствующих М-ацетилированных производных можно провести на пластинках с силикагелем, пропитанных сульфатом меди [444]. В этом случае следует учитывать, что для данного разделения необходимы системы, содержащие водный аммиак, который аминирует нейтральные сахара, препятствуя тем самым проведению одновременного определения нейтральных и аминодезоксисахаров. Таким образом, для исследования гидролизатов гликопротеинов и гликолипидов, которые могут содержать [c.69]

Органическая химия. Т.2 (1970) -- [ c.539 , c.576 , c.578 , c.651 ]

Химический энциклопедический словарь (1983) -- [ c.39 ]

Большой энциклопедический словарь Химия изд.2 (1998) -- [ c.39 ]

Органическая химия Углубленный курс Том 2 (1966) -- [ c.526 , c.563 , c.637 ]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология