Циклононандиол

Казалось бы, кислотный гидролиз а-окиси циклодецена должен привести к циклодекандиолу-1,2. В действительности же этот гликоль совсем не образуется. Вместо него получается смесь продуктов, в которой преобладает циклодекандиол-1,6. Аналогично из окиси циклоно-нена получается циклононандиол-1,5, а из окиси циклооктена — смесь нормального продукта реакции с диолом-1,4. Механизм реакции заключается в следующем. При размыкании а-окисного кольца окиси циклодецена под действием протона образуется карбоний-катион I. Затем происходит перескок к положительно заряженному углеродному атому пространственно сближенного с ним атома водорода в виде гидрид-иона и образуется новый карбоний-катион II, который и присоединяет гидроксил [c.541]

Справочник химика 21