Циклодекандиол

Расстояния между интранулярными водородами одного слоя, определенные по модели, составляют 1,84 А (при сумме ван-дер-ваальсовых радиусов 2,4 А). Экспериментальное рентгенографическое определение этих расстояний в кристалле транс-циклодекандиола-1,6 дало величины 1,91 и 1,98 А для двух существующих в кристаллах конформаций (рис. 53) [88]. [c.372]

Структурные параметры транс-циклодекандиола-1,6 по данным рентгенографии (длины связей даны в А). [c.373]

МОЖНО существование четырех ахиральных конформеров считают, что два из них дают начало двум кристаллическим формам, наблюдавшимся у транс-1,6-диаминоциклодекана и у упоминавшегося выше транс-циклодекандиола-1,6. Для 1,1,4,4-тетраметилциклодекана имеется уже только одна выгодная конформация, в которой все СНз-группы экстранулярны [89] [c.373]

Чис-Циклодекандиол-1,2 выпадает в виде кристаллов, тогда как гранс-диол остается в растворе этилового спирта. Всю смесь вымывают из автоклава 95%-ным этиловым спиртом (около 1 л), причем для перевода цис-гликоля в раствор смесь нагревают до температуры кипения спиртового раствора. Затем к смеси прибавляют фильтровальную массу (целит) и, чтобы освободиться от катализатора, смесь в горячем состоянии фильтруют через слой фильтровальной массы, помещенной в воронку Бюхнера. Этиловый спирт от фильтрата отгоняют на паровой бане в вакууме водоструйного насоса, а остаток растворяют в минимальном количестве горячей смеси бензола и этилового спирта (1 1) (около 250 мл) цис-диол при охлаждении до комнатной температуры выкристаллизовывается. Кристаллы отфильтровывают, а маточный раствор выпаривают досуха на паровой бане в вакууме от водоструйного насоса. Остаток вновь растворяют в минимальном количестве горячей смеси бензола и этилового спирта (1 1) (около 100 мл), и при охлаждении в холодильном шкафу выкристаллизовывается еще некоторое количество цис-даола. Этот процесс повторяют, применяя еще 50 мл растворителя — смеси бен- [c.83]

Гидрирование себацоина при температуре 150° и давлении 135 атм в присутствии хромита меди как катализатора приводит к смеси цис- (52%) и транс- (32%) форм циклодекандиола-1,2 (СОП, 8, 83). [c.561]

ЛОЛ III, циклодекандиол-1,6 (IV), образующийся, по-видимому, в результате трансаннулярной реакции, аналогичной описанной выше [c.90]

Казалось бы, кислотный гидролиз а-окиси циклодецена должен привести к циклодекандиолу-1,2. В действительности же этот гликоль совсем не образуется. Вместо него получается смесь продуктов, в которой преобладает циклодекандиол-1,6. Аналогично из окиси циклоно-нена получается циклононандиол-1,5, а из окиси циклооктена — смесь нормального продукта реакции с диолом-1,4. Механизм реакции заключается в следующем. При размыкании а-окисного кольца окиси циклодецена под действием протона образуется карбоний-катион I. Затем происходит перескок к положительно заряженному углеродному атому пространственно сближенного с ним атома водорода в виде гидрид-иона и образуется новый карбоний-катион II, который и присоединяет гидроксил [c.541]

Органическая химия. Т.2 (1970) -- [ c.95 ]

Конформационный анализ (1969) -- [ c.2 , c.2 , c.43 ]

Стереохимия Издание 2 (1988) -- [ c.2 , c.241 ]

Основы стереохимии (1964) -- [ c.2 , c.141 ]

Стереохимия соединений углерода (1965) -- [ c.6 , c.253 ]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология