Эндоэтиленовый цикл

Циклические диеновые углеводороды и их производные в диеновом синтезе. Простейшими циклическими углеводородами сопряженного строения являются циклопентадиен-1,3 и циклогексадиен-1,3. Реакции этих диенов, их гомологов и замещенных (например, гексахлорциклопентадиена) с диенофилами протекают по общей схеме диенового синтеза и приводят к аддуктам так называемого мостикового типа (в положении 3,6 шестичленного цикла содержится эндометиленовый или эндоэтиленовый мостик соответственно), т. е. к бициклическим системам. Поэтому аддукты циклопентадиена как замещенные бицикло[2.2.1]гептена-2 (сам бицикло [2.2.1]гептен-2 называют по числу всех углеродных атомов в молекуле и по положению двойной связи, если вёсти нумерацию от головы моста цифры в квадратных скобках указывают количество атомов углерода, находящихся между двумя третичными атомами углерода, общими для двух циклов бициклогептен называют также норборненом ) [c.60]

В соответствии с этим структура среднего цикла аддукта (XV) отвечает аддуктам типа (XVI), образуемым Д -циклогексадиеном с ацетиленовыми диенофилами, которые, как известно, при нагревании легко отщепляют эндоэтиленовый мостик в виде олефина и образуют устойчивую ароматическую систему. Оказалось, что антраценовые аддукты при нагревании также распадаются на исходные компоненты. [c.450]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология