Синтез Богерта — Кука

Другие углеводороды, получающиеся при дегидрировании. Углеводороду с т. пл. 276°, выделенному Ружичкой в качестве продукта дегидрирования холевой кислоты при низкой температуре, приписывалась первоначально формула С21Н16 однако позднее, на основании данных спектрографического анализа и рентгенографического исследования кристаллов этого соединения, она была заменена формулой С22Н1Д. Затем синтезом (способ Богерта — Кука) было установлено, что этот углеводород представляет собой 5-метил-2, Г-нафто-1,2-флуорен (И). Происходит замыкание нового шестичленного кольца между концевым, атомом углерода боковой цепи желчной кислоты и с одновременным отщеплением обоих угловых метильных групп. [c.153]

Проводя синтез через труднодоступный 5-нитро-2-аминонафталин, он получил из 900 г р-нафтиламина лишь 0,36 г конечного продукта. Конденсация Богерта —Кука была проведена не с циклопентаноном, а с 2-метилциклопентаноном, так как метильная группа затрудняет образование спиранового соединения затем эта группа была удалена при дегидрировании продукта конденсации над селеном. Синтетический 7-мет-окси-1,2-циклопентенофенантрен оказался идентичным продукту, полученному из метилового эфира эстрона путем восстановления по Кижнеру и последующего дегидрирования над селеном [c.307]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология