Кинетическое разделение рацемических олефинов

Кинетическое разделение рацемических олефинов [c.275]

Рис. 6-8. Частичное кинетическое разделение рацемического олефина под действием ди-З-пинанилборана .

Частичное кинетическое разделение и образование хирального олефина с низкой энантиомерной чистотой происходит при дегидратации рацемического спирта нри использовании (-1-)-камфор-сульфоновой кислоты в качестве хирального катализатора [105]. [c.45]

Применение метода кинетического разделения к решению трудной стереохимической проблемы может быть проиллюстрировано на примере изучения конфигурации озонидов, полученных из цис-и /пракс-алкенов [116]. Хотя предполагалось, что озонид, полученный из г/ис-изомера (цис-57), имеет г ыс-строение (58), а озонид, полученный из тракс-изомера транс-57), имеет траис-строение 59), это нельзя было считать доказанным, так как вполне возможно и обратное отнесение конфигураций. Если олефин симметричен, как, например, в случае 3,4-диметилгексена-3, то цис-озопжд представляет собой ахиральное жезо-соединение 58). тогда как транс-озонид существует в виде рацемической нары 59). Для установления конфигурации воспользовались тем фактом, что озониды легко реагируют с аминами (с образованием продуктов неустановленного строения). [c.48]

Кинетическое разделение и асимметрический синтез могут протекать одновременно. Если реактив Гриньяра, приготовленный из рацемического 2-фенил-1-хлорбутана (60). взаимодействует с фенилизопропилкетоном 61) в присутствии оптически активного эфира — (Н-)-2,3-диметоксибутана 62), то кетон восстанавливается до карбинола 65), а реактив Гриньяра окисляется в олефин 64) 1117] ). ][1од влияниел оптически активного эфира 62 одна из [c.49]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология