Зависимость дегидратации гликолей от их строения

Зависимость дегидратации гликолей от их строения [c.244]

Известно, что продуктами дегидратации фенилгидробензоина , циклoгeк илгидpoбeнзoинa и подобных а-гликолей являются (в зависимости от состава и строения гликоля и особенно от условий реакции) альдегид и один или несколько кетонов. В более жестких условиях дегидратации (конц. H. SOi, высокая температура и т.д.) и из альдегида, и из а-гликоля образуется один и тот же кетон. [c.237]

В органической химии установлен ряд опытных правил, описывающих возможность существования веществ того или иного строения или их способности к тем или иным превращениям. К таким правилам, чьи границы и условия применения рассматриваются в настоящей статье, относятся 1) пинаколиновая перегруппировка а-гликолей и вицинальных полиоксисоединений, 2) дегидратация спиртов с образованием этиленовых производных и образование сложных эфиров при действии на спирты кислот, 3) легкая дегидратация -оксикислот, 4) неустойчивость 1,1-диолов и 1,1,1-триолов, 5) легкая омыляемость ацеталей, кеталей, полуацеталей и хлораце-талей, 6) повышенная реакционная способность галоидангидридов, 7) неустойчивость галоида и гидроксила при одном углероде. Как будет показано ниже, в хи-мической литературе имеется много исключений из этих правил. Эти исключения вполне удовлетворительно могут быть объяснены с точки зрения вицинального эффекта, и этот способ объяснения приложим для выяснения зависимости между кислотной константой диссоциации веществ с подвижным водородом и наличием в их частицах отрицательно заряженных атомов и групп. [c.1651]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология