Изоксазол синтез кольца

Интермедиат (215) восстанавливается по лабильной связи N—О изоксазольного цикла и является, по сути дела, замаскированным трикетоном, что позволяет получить аннелированный продукт. Такой подход позволил построить кольца А и В стероидного ен-4-она-3, причем изоксазольныи цикл сохранялся на протяжении ряда химических операций. В одном из синтезов кватернизацией интермедиата (215) получен катион (216). Обработка основанием позволила получить анион по метильной группе в положении 5, который в результате серии реакций был превращен в соединение (217) 13]. Другие пути использования изоксазолов для аннелирования суммированы в монографии [13]. [c.493]

Все большее значение в синтезе изоксазолов ириобретают методы иостроения кольца из фрагментов С—N—О и С—С, которые представлены главным образом реакциями 1,3-циклоприсоединения ацетиленов к нитрилоксидам (схема 119). С большей легкостью реакция протекает при наличии в ацетиленовом соединении элек-тронодонорных заместителей. Для получения нитрилоксидов имеется большое число методов, причем часто их генерируют in situ [c.498]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология