Ретрореакция Михаэля

В показанном фрагменте содержится набор пар 1,3-кислородсодержаш их заместителей, что в соответствии со сказанным выше почти автоматически диктует ретроальдольную разборку по связям С С внутри этих фрагментов. Последовательность таких ретросинтетических шагов, показанная на схеме, приводит к быстрому упрощению структур предшественников и в конце концов позволяет придти к простейшим исходным веществам (одна из завершающих стадий схемы предполагает разборку по схеме ретрореакции Михаэля, которая будет рассмотрена ниже). Однако также очевидно, что, хотя синтез 74 в соответствии с показанной схемой разборки выглядит простым, эта простота на самом деле обманчива, ибо суть задачи в данном случае состояла в обес- [c.109]

Разборка, показанная на схеме 2.40, соответствует ретрореакции Михаэля, приводящая к двум ионам, синтетические эквиваленты которых довольно очевидны. Это карбонильное соединение как предщественник енолят-иона (нуклеофила) и а,р-непредельное карбонильное соединение (акцептор Михаэля), выступающий в роли электрофила. [c.124]

Прежде чем перейти к анатизу этих шагов, уместно будет ввести два новых термина. Точное обращение синтетической операции, применяемое для ретросинтетической разборки связей п целевой молекуле, называется трансформ (или ретрореакция). Структурный элемент или набор функциональных групп, присутствие которых необходимо для осуществимости данной ретро-синтетической реакции, носит название ретрон [3]. Иначе говоря, присутствие необходимого ретрона является обязательным требованием для применимости данного трансформа с целью упрощения целевой структуры. В этих терминах ретросинтетический анализ, представленный на схеме 3.15, описывает последовательные стадии следующих трансформов (с промежуточными стадиями тривиальных трансформаций) алкилирование енолята (62 => 63), присоединение по Михаэлю (63 => 64), кротоновая конденсация [c.314]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология