Диоксифенетиламин

Замыкание кольца в орто-положение при циклизации оксизамещенных фенетиламинов может быть объяснено как пространственными факторами, так и активацией ароматического ядра гидроксильной группой, которая ориентирует циклизацию и в пара- и в орто-положения. Нужно также принять во внимание, что в этом случае ход реакции, возможно, отличается от описанного выше (стр, 269), Другой правдоподобный механизм, объясняющий конденсацию оксизамещенных фенетиламинов, состоит в первоначальной конденсации альдегида с ароматическим ядром (а не с аминогруппой) с последующим внутримолекулярным, взаимодействием метилольной группы и аминогруппы. Известны процессы конденсации альдегидов с фенолами как в орто-, так и в пара-положения к оксигруппе. В случае 3,4-диоксифенетиламина конденсация в орто-положение должна привести к образованию 7,8-диокси-изохинолина. [c.273]

Хан [52] провел конденсации пировиноградной кислоты при комнатной температуре в разбавленных растворах при pH, близких к 7, и получил вполне yдoвлeтвopитeль ыe результаты. Так, например, в результате конденсации. 3, диоксифенетиламина с фенилпировиноградной кислотой в разбавленном водном растворе при pH 6 было получено соединение XLHI с выходом, близким к количественному. [c.274]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология