Рибофуранозил пурин

Известны H.a., близкие по строению пуриновым и пиримидиновым компонентам РНК, отличающиеся от иих лишь заместителями в гетероцикле, напр. 9-Р-0-рибофуранозил-пурин (небулярин ф-ла I). Многочисл. группу составляют H.a., содержащие в молекуле гетероциклич. основания, отличные от оснований в нуклеиновых к-тах. Примерами [c.301]

Сам пурин входит в состав небуларина, 9-(Р-п-рибофуранозил)пурина, который был выделен из некоторых видов грибков [292, 293], а также из стрептомицета в виде антибиотика [294]. Структура небуларина установлена синтезом [295]. [c.140]

Это соединение интересно тем, что оно является первым описанным 8-фторпро-изводным пурина. Реакция обмена проходит только в тех случаях, когда атом водорода в имидазольном кольце замещен алкильной группой. Так, соответствующие фтор производные не удалось получить из 8- и 2-хлорпуринов и 6-хлор-2-аминопурина [52]. Интересным примером, однако, может служить получение 6-фтор-2-амино-9-(2, 3, 5 -триацетил-р-п-рибофуранозил)пурина [53]. [c.238]

На примере получения 2-амино-6-бромпурина [61] из 2-амино-6-меркапто-пурина видно, что эта реакция применима и в тех случаях, когда в молекуле имеется аминогруппа. Этим способом синтезированы 6-бром-9-( 3-о-рибофу-ранозил)пурин и 2-амино-6-бром-9-( 3-о-рибофуранозил)пурин из соответствующих 6-меркаптопуриннуклеозидов [68]. [c.241]

Обработкой б-метилмеркапто-9-( 3-о-рибофуранозил)пурина о,ь-аспара-гиновой кислотой в кипящем водном растворе едкого натра Хамптон [138] синтезировал б-(1,2-дикарбоксиэтиламино)-9-((3-о-рибофуранозил)пурин, идентичный аденозилянтарной кислоте, выделенной из печени мышей и крыс [c.248]

Херст и Капсис [44] изучили расщепление различных пуринов под действием горячей щелочи. Оказалось, что аденин, гуанин, гипоксантин и ксантин устойчивы к нагреванию с 1н. раствором едкого натра до 100°. Аденозин в этих условиях распадается с образованием аденина, инозина и 4,5,6-три-аминопиримидина [45]. Альберт и Браун [46] установили, что в отличие от пурина 9-метилпурин расщепляется при обработке горячим раствором 1н. щелочи. При действии щелочи в мягких условиях происходит раскрытие имидазольного цикла в 9-(р-о-рибофуранозил)пурине [47]. Изучено поведение отдельных пуринов в 10 н. растворе едкого натра [46]. Оказалось, что пуриновые соединения более устойчивы к щелочам, чем птеридиновые производные [46]. В какой-то степени это можно, по-видимому, объяснить способностью пуринов образовывать анионы в растворах сильных щелочей, что приводит к стабилизации электронодефицитного пиримидинового цикла. [c.300]

Для некоторых пуриновых нуклеозидов расщепление гликозидной связи происходит после раскрытия имидазольного цикла пурина под действием щелочей. Так, 9-(р-О-рибофуранозил)-пурин (небуларпи) XXVI и его 6-метил-, б-хлор- и 6-метилмеркаптопро- [c.505]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология