Метил фенилпиррол кислот

Нитрование. Тиофен с азотной кислотой в уксусной кислоте дает 70—85% 2-нитротиофена и 5% 3-нитротиофена дальнейшее нитрование (смесью НМОз — Н25(34) происходит, как показано (224, 225). 2-Циантиофен и тиофен-2-сульфохлорид нитруются преимущественно в положении 4. Пиррол при действии ацетилнитрата [ПЫОз— (СНзС0)20] превращается в 2-нитропиррол с низким выходом 2-ацетил и 2-карбметоксипиррол, которые стабилизируются электроноакцепторными заместителями, дают смеси сравнимых количеств 4- и 5-нитропроизводных с лучшими выходами. Нитрование 1-метил и 1-фенилпирролов также приводит к смесям 2- и 3-нитропроизводных [2]. Фуран под действием ацетилнитрата образует продукт присоединения (226), который в пиридине превра- [c.167]

Электрофильное замещение в пирроле направляется, главным образом, в положение 2. Однако реакционная способность положений 2 и 3 отличается незначительно, и галогенирование легко происходит во все положения. При иодировании положение 2 приблизительно в 25 раз более реакционноспособно, чем положение 3 [48]. При нитровании пиррола дымящей азотной кислотой в уксусном ангидриде получается 83% 2-нитропиррола и 7% 3-нитропиррола более высокий выход 3-изомера (около 33%) получается при нитровании N-метил- и N-фенилпиррола [2]. Нитрование нельзя вести в сильнокислой среде, так как сопряженная, кислота [c.151]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология