Карбметоксипиррол

Катализатор реакции Дильса Альдера (I, 51—52 V, 21—22). При реакции Днльса — Альдера 1-карбметоксипиррола (1) с ди-метиловым эфиром ацетилендикарбоновой кислоты в присутствии [c.12]

Нитрование. Тиофен с азотной кислотой в уксусной кислоте дает 70—85% 2-нитротиофена и 5% 3-нитротиофена дальнейшее нитрование (смесью НМОз — Н25(34) происходит, как показано (224, 225). 2-Циантиофен и тиофен-2-сульфохлорид нитруются преимущественно в положении 4. Пиррол при действии ацетилнитрата [ПЫОз— (СНзС0)20] превращается в 2-нитропиррол с низким выходом 2-ацетил и 2-карбметоксипиррол, которые стабилизируются электроноакцепторными заместителями, дают смеси сравнимых количеств 4- и 5-нитропроизводных с лучшими выходами. Нитрование 1-метил и 1-фенилпирролов также приводит к смесям 2- и 3-нитропроизводных [2]. Фуран под действием ацетилнитрата образует продукт присоединения (226), который в пиридине превра- [c.167]

Легкость электрофильной атаки в а-положение пиррола приводит прн использо вании его как диенофила к побочным реакциям. Например, малеиновый ангидрид присоединяется к пирролу с образованием после гидролиза а-пирриляптарной кислоты. Ацетиленовые диенофилы вступают с iV-бензил- [504, 505] и Л -карбметоксипирролом [506] в нормальное привоединение по Дильсу — Альдеру в положения 2—5. При взаимодействии метилового эфира пиррол-Ж-карбоновой кислоты с диметиловым эфиром ацетилендикарбоновой кислоты вместо аддукта 1 1 из-за повышенной температуры реакции образуется продукт отщепления ацетилена (реакция ртро-Дильса Альдера, см. стр. 556) [c.548]

Тетраметил-3-карбметоксипирролия-1-охсил [41. К раствору 1,84 г 2,2,5,5-тетраметил-3-карбоксипирролип-1-оксила в 10 мл эфира по каплям добавляют избыток эфирного раствора диазо.метана до прекращения выделения азота. Эфирный раствор промывают насыщенным раствором бикарбоната натрия, водой и затем высушивают сульфатом натрия. Эфир испаряют и получают 1,95 г (98,6 6) желтого кристаллического вещества, обладающего сильным запахом цветущей липы, т. пл. 89,3—89,8 "С (из водного метанола). Вещество легко сублимируется, хорошо растворяется в органических растворителях, слабо в воде. [c.184]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология