Хлор нитрохинолин, получение

Для получения 5-хлор-8-нитрохинолина применялась реакция Скраупа с 2-нитро-5-хлоранилином [1—3] или его ацетильным производным [4], нитрование смесн 5- и 7-хлорхинолинов (полученной также по Скраупу из л-хлоранилина) с последующим разделением их 8-нитропроизводных [1, 5—7] и нитрование 5-хлорхинолина Г8—12 [c.96]

Аналогичный процесс. хлорирования наблюдался и при восстановлении хлористым оловом 8-нитрохинолина кроме 8-аминохинолина образуются два монохлорпроизводных последнего [5]. Позднее их строение было уточнено, и оказалось, что они являются 5- и 7-хлор-8-аминохинолинами [3, 4]. Была также сделана попытка использовать это явление для получения 5-. лор-8-аминохинолина непосредственно из 8-нитрохинолина [4]. Получение чистого продукта по этому методу затруднено необходимостью выделять его из сложной смеси веществ. 98 [c.98]

Хлор-8-нитрохинолин, синтезированный таким путем, идентичен с одним Из изомеров, полученных нитрованием 7-хлорхинолина [435]. Положение нитрогруппы доказано превращением вещества в известный 8-аминохинолин. [c.100]

Нитрование полученной скраупированием л-хлоранилина смеси 5- и 7-хлорхинолинов при помощи дымящей азотной кислоты [1, 5, 6] или нитрата калия [7] в присутствии концентрированной серной кислоты приводило к образованию смеси 5- и 7-хлор-8-нитрохинолинов. Разделение их было основано на различной растворимости в абсолютном спирте [1] или в кислотах [5—7], [c.96]

По литературным данным, т. пл. 105—106° [3], 108—ПО [13], 109--И0° [4, 5, 14], 110° [2, 3], ПО—И1° [8], Имеются указания [3] на то, что при восстановлении 5-нитрохинолина хлористым оловом в солянокислом растворе образуется 5-амннохииолин с т, пл, 105—106°, которая не повышается лаже после двухкратной перекристаллизации. Предположение о возможности частичного хлорирования продукта в процессе восстановления и о присутствии х.торсодержащих соединений не оправдалось, т. к. чувствительная проба не показала наличия хлора в образцах амина, полученного этим способом [3]. [c.91]

Хлор-8-а1Мннохинолин был получен при восстановлении 5-хлор-8-нитрохинолина хлористым оловом в соляной кислотс [1—3] или железной пылью в уксуснокислом растворе [2—4]. Было, однако, замечено, что применение хлористого олова и соляной кислоты приводит к образованию, наряду с ожидав- мым монохлораминохинолииом, значительных количеств 5,7-дихлор-8-а.минохинолина [3]. [c.98]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология