Кватернизация изохинолина

Кватернизация изохинолина электрофильными заместителями, например такими, как 2,4-динитрофенил, приводит к (33), превращаемому действием гидроксида натрия в оранжевое карбинольное основание (34), которое дает красно-фиолетовый таутомерный ациклический альдегид (35). Этот процесс подтвержден данными ИК-спектров, так как в спектре карбинольного основания (34) имеется полоса поглощения, характерная для группы ОН, а в спектре альдегида (35) — полосы групп ЫН и СНО. Если четвертичную соль (33) кипятить с анилином, то размыкание цикла дает анил (36). Последний после обмена аминной функции в винильной боковой цепи (замена 2,4-динитрофенильной группы на фениль-ную в результате дальнейшего кипячения с избытком анилина) [c.275]

В отличии от хинальдина, при взаимодействии 1-метил- и 3-метилизохино-линов 11, 14 с фенацилбромидом имеет место обычная реакция кватернизации с образованием соответствующих четвертичных солей 12, 15. Нагреванием последних в водном растворе карбоната натрия были получены 2-фенилзамещенные пирроло[1,2-й ]изохинолины 13 и пирроло[1,2-6]изохинолины 16 [12]. [c.301]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология