Окси тринитротолуол

Фенантридин-9-альдегид. Фенантридин-9-альдегид получается с 70%-ным выходом при окислении 9-метилфенантридина двуокисью селена в этилацетате. Он вступает в характерные для альдегида реакции, образует оксим, семикарбазон и фенилгидразон. Фенантридин-9-альдегид проявляет слабые основные свойства, но не образует четвертичных солей, что объясняется оттягиванием электронов от атома азота по мезомерному механизму (XV). Фенантрен-9-альдегид, подобно хинолин-2-альдегиду, конденсируется с соединениями, содержащими активную метиленовую группу, например с малоновым эфиром, ацетофеноном, нитрометаном (XVI) и тринитротолуолом (XVII) однако он, повидимому, не взаимодействует с ацетоном и малоновой кислотой. В отличие от хинолин-2-альдегида, который вступает в бензоиновую конденсацию (см. стр. 129), фенантридин-9-альдегид под действием цианистога [c.447]

Приведем еще некоторые реакции конденсации нитротолуолов (главным образом динитро- и тринитротолуолов), не наблюдающиеся у толуола. Так, о- и -нитротолуолы взаимодехктвуют с азотистой кислотой (с амилнитритом и этилатом натрия при основном катализе), давая оксим о-нитробензальдегида или соответственно я-нптробензальдегида [c.98]

Нитрозирование в метильной группе о- и /г-нитротолуолов, метилгетероциклов приводит к оксимам альдегидов например, обработка 2-метилпиридина (33) бутилнитритом в жидком аммиаке в присутствии NaNHa дает оксим (34) с выходом 75-% 549, т. 2, с. 27]. При взаимодействии 2,4-Дйнйтротолуола (35) с 4-нитрозо-Л ,Л -диметиланилином в кипящем этаноле образуется азометин (36), гидролиз которого нагреванием в водном растворе НС1 дает 2,4-динитробензальдегид (37) (выход 24— 32%) [493, сб. 2, с. 224]. 2,4,6-Тринитротолуол вступает по метильной группе в реакцию азосочетания с солью 4-нитробензол-диазония. [c.523]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология