Пространственные затруднения, роль в электрофильных атаках

Объяснение роли ртути в процессе образования а-сульфокислот лнтрахинона не дает ответа на вопрос, что препятствует сульфогруппе, в отличие от нитрогруппы и атомов галоидов, вступать при некаталитическом сульфировании в а-положение антрахинона. Известно, что такие электрофильные реакции, как нитрование, галоидиро-вание, приводят в основном к а-замещенным антрахинона. Было высказано предположение , что одну из причин образования при сульфировании р-производных следует искать в различных размерах атакующих частиц, например нитроний-катиона, и сульфирующих частиц. Возможно, что в случае сульфирования антрахинона олеумом возникают пространственные затруднения при подходе объемистых ассоциированных и сольватированных сульфирующих частиц к а-положению антрахинона, экранированному находящимся в пери-положении кислородом карбонильной группы. [c.60]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология