Антрахинон ориентация при замещениях

Молекула антрахинона представляет собой своеобразную систему, состоящую из двух бензольных ядер, соединенных двумя карбонильными группами. Таким образом, каждое бензольное кольцо имеет два заместителя второго рода в орго-положении. Такое размещение заместителей приводит к несовпадающей ориентации и дезактивации молекулы антрахинона в целом. Поскольку ароматические ядра разобщены карбонильными группами, замещение в одном из ядер не приводит к заметному изменению реакционной способности второго ядра. В связи с этим образование моносульфокислот всегда сопровождается получением дисульфокислот в качестве побочных продуктов. Схема сульфирования антрахинона представлена на стр. 47. [c.46]

В применении к соединениям с конденсированными циклами (нафталин, антрахинон) правила ориентации осложняются. Для нафталина характерно преимущественное образование сс-замещен-ных вместе с большей или меньшей примесью -производного. Антрахинон образует при замещении как -производные (сульфирование), так и f-производные (нитрование). При наличии в ядре [c.47]

В применении к практически важным соединениям с конденсированными циклами—нафталин, антрахинон—правила ориентации осложняются. Закономерности замещения в каждом из этих соединений специфичны. [c.41]

Другим важным соединением с конденсированными ядрами является антрахинон. Каждый из крайних циклов антрахинона напоминает бензольное кольцо с двумя орто-расположенными заместителями второго рода, т. е. мета-ориентирующими. Такое размещение заместителей одного рода приводит к несовпадающей ориентации (см. стр. 45 и 46), поэтому при замещении следовало бы ожидать одноЕременного образования обоих изомеров (а- и р-). В действительности при замещении в антрахиноне наблюдаются иные, своеобразные закономерности. Именно, при сульфировании антрахинона олеумом образуется только антрахинон- -сульфокислота, а (При нитровании и хлорировании антрахинона отмечено образование лишь а-замещенных [c.50]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология