Антрахинон сульфирование

Необходимо также отметить влияние катализаторов на направление реакции сульфирования. В 1891 г. М. А. Ильинский открыл характерное влияние ртутного катализатора на процесс сульфирования антрахинона. Сульфирование антрахинона без катализатора приводит исключительно к образованию 2-сульфокислоты, а, в [c.17]

Примечание. Применение очистки антрахинона сульфированием исключено, так как оно приводит к потерям антрахинона. [c.366]

Сульфирование осуществляется чаще всего при помощи серной кислоты. Применяется обычная концентрированная серная кислота, моногидрат, а также дымящая кислота (олеум) с различным содержанием 80з- Температуры, при которых проводится сульфирование, также колеблются в широких пределах (от О до 200°) в зависимости от реакционной способности исходного вещества. Сульфирование протекает легче в ряду нафталина, чем в ряду бензола антрахинон сульфируется значительно труднее. Реакция сильно облегчается при наличии оксигрупп фенольного характера таким же образом, но несколько слабее, влияют алкокси-, амино- и ациламиногруппы самое слабое влияние оказывают алкилы. Сульфирование затрудняется в присутствии галоидов, карбонильных и карбоксильных групп, сульфогрупп и особенно нитрогрупп. Углеводороды, содержащие две нитрогруппы, обычно не сульфируются. Для дальнейшего сульфирования сульфокислот часто бывает целесообразно применять не свободные кислоты, а соли их со щелочными металлами при этом в некоторых случаях добавка сульфата натрия способствует более гладкому течению реакции. Температура, при которой ведется сульфирование, часто оказывает влияние на место вступления сульфогруппы. Это наблюдается в случае фенолов и в ряду нафталина (подробнее об этом сказано в главе о правилах ориентации). В таких случаях уже образовавшиеся сульфокислоты могут при нагревании с серной кислотой изомеризоваться в той или иной степени. Процесс изомеризации останавливается по достижении равновесного состояния, характерного для данной температуры. Это явление имеет особенно большое практическое значение в ряду нафталина . В ряду антрахинона сульфированию в а-положение способствует присутствие солей ртути (см, главу о правилах ориентации). [c.78]

Влияние катализатора. Вопрос о значении катализаторов в процессе сульфирования изучен недостаточно. Между тем их роль в целенаправленном синтезе сульфопроизводных несомненна. Еще в 1891 г. М. А. Ильинский установил каталитическое действие солей ртути, которые влияют не только на скорость, но и на место вхождения сульфогруппы в молекулу антрахинона. Сульфирование антрахинона в присутствии ионов ртути приводит к а-антра-хино.нсульфокислоте, а без катализатора — к р-изомеру [c.125]

Каталитическое сульфирование антрахинон-2-сульфокислоты дает антрахинон-1,6- и антрахинон-1,7-дисульфэкислоты Имеются данные о получении тех же кислот сульфированием 1-аитрахипоп-сульфокислоты но этот путь в силу наличия трудно удалимых соединений ртути осложенен образованием а, а -дисульфокислот антрахинона. Сульфированием 2,6- и 2,7-сульфокислот антрахинона [c.60]

Сульфирование 2-фторантрахйнона олеумом в присутствии ртути дает смесь 6- и 7-фторантрахинон-1-сульфокислот, из которых после обработки хлоратом натрия может быть выделен Ьхлор- 6-фтор-антрахинон Сульфированием 2,6-дифторантрахинона получена [c.84]

I. В 1891 г. М. А. Ильинский [1] установил способность ртутных солей катализировать реакпию сульфирования аптрахипона в сторону образования его (х-сульфопроизводных. Новые сульфокислоты были выделены Ильинским в чистом виде и строение их было доказано превращением в хорошо охарактеризованные в то время в литературе оксипроизводные антрахинона. Это открытие удобного способа получения а-сульфопроизводных антрахинона очень способствовало дальнейшему развитию синтеза новых прочных кислотных и кубовых красителей антра-хинонового ряда. В своей статье, послужившей первым научным сообщением о прямом образовании а-сульфопроизводных антрахинона сульфированием со ртутью, Ильинский [2] не только привел обстоятельные данные о получении и идентификации а-сульфокислот антрахинопа, по и первый высказал предположение о возможном механизме действия ртути. [c.167]

Сульфокислоты антрахинона. Сульфирование антрахинона имеет большое техническое значение, так как много других полупродуктов антрахинонового ряда получаются из антрахинонсульфокислот. Сульфогруппы в антрахиионсульфокислотах могут быть непосредственно замещены гидроксилом, хлором и аминогруппой (см. ниже) и даже метоксигруппой, хотя и с низким выходом.1-Амино-4- -л-толуолсульфонамидоантрахинон-2-сульфокислота может быть количественно превращена в соответствующее 2-алкоксипроизводное, а последнее в результате гидролиза — в 1,4-диамино-2-алкокси-антрахинон. В отличие от антрацена, который легко сульфируется концентрированной серной кислотой на холоду, антрахинон не изменяется при действии 96% серной кислоты при 100°. Реакция начинается лишь при температуре порядка 200°. При действии на антрахинон трехокнси серы при 150—170° получается 2-антрахинонсульфо-кислота с хорошим выходом. При 130° выход невелик, а при 200° [c.78]

Химия и технология ароматических соединений в задачах и упражнениях (1984) -- [ c.71 ]

Препаративная органическая химия (1959) -- [ c.243 ]

Технология органических красителей и промежуточных продуктов (1980) -- [ c.46 ]

Общая химическая технология органических веществ (1966) -- [ c.266 ]

Общая химическая технология органических веществ (1955) -- [ c.217 ]

Основы синтеза промежуточных продуктов и красителей (1950) -- [ c.76 , c.79 , c.87 , c.88 , c.92 , c.97 , c.117 , c.805 ]

Органическая химия (1956) -- [ c.152 ]

Основы синтеза промежуточных продуктов и красителей (1950) -- [ c.76 , c.79 , c.87 , c.88 , c.92 , c.97 , c.117 , c.805 ]

Химия и технология ароматических соединений в задачах и упражнениях (1971) -- [ c.77 , c.78 , c.80 ]

Химия и технология ароматических соединений в задачах и упражнениях Издание 2 (1984) -- [ c.71 ]

Химия синтетических красителей (1956) -- [ c.1747 ]

Химия синтетических красителей (1956) -- [ c.1747 ]

Химия красителей (1970) -- [ c.17 ]

Общая химическая технология Том 2 (1959) -- [ c.608 ]

Препаративная органическая химия Издание 2 (1964) -- [ c.248 ]

Основные процессы синтеза красителей (1957) -- [ c.208 , c.209 , c.213 ]

Химия и технология органических красителей (1956) -- [ c.326 , c.339 ]

Микро и полимикро методы органической химии (1960) -- [ c.271 ]

Основы синтеза промежуточных продуктов и красителей Издание 4 (1955) -- [ c.43 , c.65 , c.68 , c.72 , c.78 , c.83 , c.100 , c.101 , c.102 ]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология