Бромсукцинимид, бромирование циклогексена

В данном случае низкие концентрации брома действуют как активные агенты бромирования М-бромсукци-нимид действует просто как источник брома. Этот механизм впервые предложил в 1953 г. Гольдфингер, чтобы объяснить хлорирование Ы-хлорсукцинимидом. Применение этого механизма к бромированию с помощью М-бромсукцинимида теперь широко подтверждено [28—32]. С этой точки зрения аллильное бромирование молекулярным бромом протекает предпочтительно с присоединением по двойной связи. Эти конкурирующие реакции с циклогексеном показаны ниже [c.188]

Бромирование ведут в колбе, снабженной обратным холодильником и мешалкой. В реакционную колбу загружают циклогексен и [ -бромсукцинимид. При работаюш,ей мешалке колбу медленно нагревают на глицериновой бане, доводя ее содержимое до кипения. В процессе нагревания М-бромсукцинимид растворяется и реакционная масса окрашивается в желтоватый цвет. Через 20 мин берут пробу. К концу бромирования реакционная масса не должна содержать, М-бромсукцинимид. О его отсутствии судят по тому, что прп добавлении к пробе реакционной массы подкисленного раствора иодида калпя образование иода не наблюдается. [c.163]

Образование небольших количеств дибромида наблюдается и в других случаях например, при бромировании циклогексена, помимо 50% 3-бромциклогексена, всегда отмечается небольшое количество 1,2-дибромциклогексана. Механизм реакции образования насыщенных дибромидов неясен. Для осуществления процесса требуется два атома водорода, которые, вероятно, поступают из растворителя или от аллильного компонента. Установлено, что в присутствии солей типа тетраэтиламмонийбромида или небольших количеств триметиламина циклогексен, аллилбензол и др. реагируют с М-бромсукцинимидом в хлороформе, бензоле или петролейном эфире, давая главным образом дибромиды [c.53]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология