Бромсукцинимид

Прямое галогенирование. Галогенированию подвергают как углеводороды. так и различные их производные. Препаративное значение имеет только хлорирование и бромирование. В качестве хлорирующих агентов широко используются хлор и хлористый суль-фурил, а в качестве бромирующих бром и бромсукцинимид. [c.150]

Аналогичное соотнощение скоростей процессов [а) и (б) наблюдается при низкой концентрации галогена (даже при низкой температуре). Поэтому для галогенирования алкенов в аллильное положение часто используют N-бромсукцинимид (N-БСИ), способный создавать очень низкую концентрацию радикалов брома [c.65]

По схеме транс-присоединения идет также и реакция этилового эфира транс-коричной кислоты с бромсукцинимидом при этом образуется 80% эритро-изомера 42]. Считают, что присоединение идет через бромониевый катион XXV, к которому анион брома в завершающей стадии реакции подходит с тыльной стороны [c.450]

К I мл 5—10%-ного водного раствора К1 прибавляют каплю соляной кислоты и каплю реакционной массы. При наличии бромсукцинимида активный бром окисляет иодоводород до иода. При отсутствии в реакционной массе бромсукцинимида раствор с К1 не окрашивается. [c.123]

Бромирование ведут в колбе, снабженной обратным холодильником и мешалкой. В реакционную колбу загружают циклогексен и [ -бромсукцинимид. При работаюш,ей мешалке колбу медленно нагревают на глицериновой бане, доводя ее содержимое до кипения. В процессе нагревания М-бромсукцинимид растворяется и реакционная масса окрашивается в желтоватый цвет. Через 20 мин берут пробу. К концу бромирования реакционная масса не должна содержать, М-бромсукцинимид. О его отсутствии судят по тому, что прп добавлении к пробе реакционной массы подкисленного раствора иодида калпя образование иода не наблюдается. [c.163]

Физические свойства. — У циклических соединений со средними кольцами физические свойства существенно отличаются от нормы. В то время как в ряду гомологических н-алканов с увеличением молекулярного веса происходит равномерное возрастание плотности и уменьшается молекулярная рефракция, у циклоалканов, начиная с Сб, плотность возрастает более быстро н, пройдя через максимум, снижается до уровня плотности высших н-алканов, а кривая молекулярной рефракции имеет точку перегиба. Фосетт и Харрис (1954) исследовали ряд сопряженных циклодиенов-1,3, полученных в основном аллильным бромированием циклоалкенов бромсукцинимидом с последующим дегидробромированием ири помощи хинолина. Они обнаружили, что ультрафиолетовые спектры этих соединений сильно зависят от размера кольца, как это видно из приведенных ниже данных о полэ-жении полос поглощения [c.86]

Янтарной кислоты бромимид см. N-Бромсукцинимид [c.572]

Синтез комплекса толуола является дальнейшим доказательством его строения. 1-Метил циклогексадиен-1,4 (И), полученный по методу Вибо (1950) восстановлением толуола натрием и спиртом в жидком аммиаке и очищенный через тетрабромид (т. пл. 171 °С), при обработке N-бромсукцинимидом образует монобромид III. При постепенном добавлении к бромиду тетрафторбората серебра при —60 °С растворение реагента в органическом слое сопровождается немедленным осаждением бромистого серебра и образованием комплекса IV (т. пл. —64 °С) [c.137]

Существуют два типа окислительных реакций непредельных углеводородов 1) прямая атака двойных или тройных связей электрофиль-пыми реагентами, например озоном, фотосенсибилизированным молекулярным кислородом, органическими перкислотами, свободными гидроксильными радикалами, активированной светом перекисью водорода или различными неорганическими перекисями, способными образовывать неорганические перкислоты, перманганатом, неорганическими окислами, такими как четырехокись осмия, пятиокись ванадия, окись хрома и двуокись марганца, солями ртути, иодобензоатом серебра, диазоуксусным эфиром и подобными веществами 2) косвенная атака метиленовых групп, смежных с двойными и тройными связями и с ароматическими ядрами, такими реагентами, как молекулярный кислород, органические перекиси, двуокись селена, тетраацетат свинца,хлористый хромил, трет-бутил-хромат, бромсукцинимид и т. д. Первый тип реакций протекает по ионному механизму, второй — по свободнорадикальному механизму. Некоторые из этих реакций будут рассмотрены в следующих разделах. [c.347]

Удаление вредных примесей в виде шлама путем обработки сырья фтористым бором описано в патенте [320]. Шлам отделяют при О—60 °С в электрическом поле с разностью потенциалов не менее 5000 В/см. Коксообразующие и металлсодержащие компоненты хорошо удаляются также при обработке нефтепродуктов эфиратом фтористого бора [321]. Высокая степень удаления металлов отмечается при контактировании сырья каталитического крекинга с ЫаОС1 или Ы-бромсукцинимидом при 15—150 °С, 0,1 — [c.206]

Однако при нагревании ненасыщенные соединения общей формулы КСН=СНСНз могут при действии хлора, брома или бромсукцинимида претерпевать з а м е щ е н и е водорода в метильной группе без присоединения галоида к углеродной дройной связи. Эта реакция в последнее время приобрела большое значение она протекает с образованием радикалов и может быть выражена следующими уравнениями [c.64]

Дибромаценафтен. Смесь из 19,7 г (0,128 моля) аценафтена, 45,6 г (0,256 моля) N-бромсукцинимида, 250 мл сухого четыреххлористого углерода и нескольких кристалликов перекиси бензоила кипятят с обратным холодильником в течение 30 мин. Отфильтровывают сукцинимид и -отгоняют от фильтрата растворитель. Перекристаллизацией сначала из смеси абсолютного спирта и бензола, а затем из абсолютного спирта получают 19,9 г 1,2-дибромаценафтена в виде бесцветных игл с т. пл. 120,5— 123° выход составляет 56% от теорет. Для получения аценафтилена можно лрименять неперекристаллизованный 1,2-дибромаценафтен [228]. [c.189]

В трехгорлую колбу, снабженную обратным холодильником, термометром и мешалкой с затвором, помещают 10,4 г стирола и 30 мл этилового спирта. Смесь охлаждают до О—5 С и при работающей мешалке небольшими порциями добавляют 16,5 г бромсукци-нимида. После добавления всего реагента (на это требуется 20-25 мин) смесь перемешивают 10 -15 мин при этой температуре, затем убирают охлаждение и перемешивают при комнатной температуре до полного исчезновения бромсукцинимида в реакционной массе (проба с К1 ). Летучий с водяным паром 2-бром-1-этоксиэтилбензол отгоняют с водяным паром (см. установку на рис. 45), органический слой отделяют при помощи делительной воронки, водный слой экстрагируют эфиром (двумя порциями по 15 мл). Объединенные органический слой и эфирные вытяжки высушивают хлоридом кальция, эфир отгоняют на водяной бане, остаток перегоняют в вакууме. [c.123]

Трудность исследования процессов замещения у олефинового атома углерода заключается прежде всего в том, что множество реакций, формальный результат которых сводится к замещению у олефинового атома углерода, на самом деле протекают через стадию присоединения с последующим отщеплением. Так протекает, например, сульфирование с помощью комплексно-связанного серного ангидрида, ацилирование в условиях реакции Фриделя — Крафтса, азосочетание с диазосоединениями. Для большого числа других реакций точно не установлено, осуществляются ли они путем прямого замещения или нет это относится к нитрованию олефинов, галогенированию с помощью бромсукцинимида, к реакции Мейервейна (взаимодействие с диазосоединениями). Наиболее подходящими для изучения пространственной направленности реакций замещения у олефинового атома углерода являются реакции обмена металлов в металлоорганических соединениях типа X—СН = СН—МеХ. [c.452]

Применение этой реакции для пептидного синтеза можно проиллюстрировать следующим примером. Охлажденный льдом раствор-кбз-1глицил(гидразида (1 моль), /гннитробензиловопо эфира глицина (1 моль) и триэтиламина (2 или 4 моль в зависимости от того окисляют N-бромсукцинимидом или иодом) в диметилацетамиде обрабатывают окислителем и добавлением воды осаждают с высоким выходом чистый П нитробензиловый эфир кбз-глицилглицина [c.686]

Данный метод был применен для селективного расщепления четырех метионилпептидных связей в рибонуклеазе. Формула рибонуклеазы, предложенная в 1960 г., была пересмотрена рядом ученых (Анфинсен, Поттс, Бергер, Кук, Смит, Мур, Штейн, Гросс, Виткоп, 1961). В приведенной на рис. 27 новой формуле показаны места расщепления N-бромсукцинимидом и бромцианом. [c.743]

Дальнейшие данные по присоединению гнпобромиой кислоты н стероидам с помощью N-бромацетамида или N-бромсукцинимида см. [299—302]. [c.129]

N-Бромсукцинимид относительно стабилен, однако N-галогенамиды и имиды карбоновых кислот, в том числе 1,3-дихлор-5,5-диметилгяданто1ш, N-хлорсуицинимид н N-бромсукципимид, термически лабильны и при нагревании могут разлагаться со взрывам [358]. [c.136]

Реакцию с- N-бромсукцинимидом можно активировать термически, УФ-облу- чепием [361, 362], добавкой инициаторов радикалов (перекись бензоила, динитри С5,я -азоизомасляной кислоты, диметиловый эфир а,сь -азоизомасллной кислотър (363, 364], или же путем увеличения поверхности кристаллов N-epOM yKHEHuuiiflaf нанесением его на нейтральную двуокись кремния [365]. [c.136]

N-бромсукцинимид мощно перекристаллизовать почти без равложения, для чего его растворяют в десятикратном количестве воды при 75—80° С, быстро отфильтровывают и охлаждают льдом (т. пд. 176—177° С) из нитрометана он кристаллизуется без разложения. Перекристаллизованный т-бромсукцинимид. менее активен, чем Неочищенный промытый продукт. [c.138]

Реакции с N-бромсукцйЛИЫИДОЫ в присутствии перекиси бензоила трудно поддаются управлению, и поэтому ее рекомендуется применять при работе с малореакционноспособиыми веществами, главным образом с жирно-ароматическими соединениями. Активатор можно смешивать с N-бромсукцинимидом (не растирать ) или добавлять растворенным в небольшом количестве хлороформа. Большие количества перекиси беизоила нельзя нагревать с. хлороформом [c.138]

Диэтилацетали ацетальдегида, пропионового альдегида, изо- и и-бутираль-дргида бронируются также вносимым в несколько приемов N-бромсукцинимидом при 25—40" С на солнечном свету или при облучении лампой 60 em с образованием а-бром-ацеталей [645]. Так нак реакция экзотермическая, ее проводят при охлаждении. По этому способу получаются более чистые продукты, чем до описанным выше методам, но с такими же выходами. [c.177]

При действии N-бромсукцинимидом на а,р-ненасыщенные кетоны бром вступает в аллильное положение. Так, тестостеронацетат [677] бромирувтся в положение 6. [c.182]

Механизмы реакций в органической химии (1977) -- [ c.299 ]

Органическая химия. Т.2 (1970) -- [ c.103 , c.483 , c.515 , c.686 , c.739 , c.740 , c.741 ]

Препаративная органическая химия (1959) -- [ c.810 ]

Органикум. Практикум по органической химии. Т.2 (1979) -- [ c.358 ]

Химический энциклопедический словарь (1983) -- [ c.84 ]

Синтезы гетероциклических соединений - выпуск 13 (1981) -- [ c.47 ]

Синтезы гетероциклических соединений - выпуск 8 (1969) -- [ c.38 ]

Препаративная органическая химия (1959) -- [ c.810 ]

Органическая химия (1974) -- [ c.176 , c.201 , c.870 ]

Органическая химия (1979) -- [ c.433 ]

Аминокислоты, пептиды и белки (1976) -- [ c.36 ]

Гетероциклические соединения Т.1 (1953) -- [ c.120 , c.177 , c.294 ]

Гетероциклические соединения Т.2 (1954) -- [ c.150 ]

Гетероциклические соединения, Том 1 (1953) -- [ c.120 , c.177 , c.294 ]

Гетероциклические соединения, Том 2 (1954) -- [ c.150 ]

Реагенты для органического синтеза Том 6 (1972) -- [ c.15 , c.36 , c.132 , c.228 , c.344 , c.346 ]

Органическая химия Часть 2 (1994) -- [ c.71 ]

Органическая химия (1990) -- [ c.88 ]

Основы современной химии гетероциклических соединений (1971) -- [ c.122 ]

Новые окс-методы в аналитической химии (1968) -- [ c.93 ]

Введение в электронную теорию органических реакций (1965) -- [ c.534 ]

Органическая химия (1964) -- [ c.193 , c.342 , c.375 , c.419 ]

Фотометрический анализ издание 2 (1975) -- [ c.168 ]

Общий практикум по органической химии (1965) -- [ c.610 ]

Органическая химия Том 1 перевод с английского (1966) -- [ c.203 , c.204 , c.624 ]

Реакции органических соединений (1966) -- [ c.158 , c.533 ]

Органические реагенты в неорганическом анализе (1979) -- [ c.542 , c.623 ]

Основные начала органической химии том 1 (1963) -- [ c.523 ]

Новые методы анализа аминокислот, пептидов и белков (1974) -- [ c.89 , c.355 ]

Органическая химия Издание 3 (1977) -- [ c.178 ]

Теоретические основы органической химии (1964) -- [ c.0 ]

Органическая химия Углубленный курс Том 2 (1966) -- [ c.97 , c.671 , c.723 , c.725 ]

Органическая химия (1972) -- [ c.142 , c.274 ]

Введение в электронную теорию органических реакций (1977) -- [ c.604 , c.605 , c.614 ]

Основной практикум по органической химии (1973) -- [ c.0 ]

Практикум по органическому синтезу (1976) -- [ c.0 ]

Практикум по физической органической химии (1972) -- [ c.250 ]

Химия полисопряженных систем (1972) -- [ c.170 ]

Химия нуклеозидов и нуклеотидов (1966) -- [ c.173 ]

Методы химии белков (1965) -- [ c.28 , c.131 ]

Органическая химия (1972) -- [ c.142 , c.274 ]

Органическая химия Издание 2 (1976) -- [ c.149 , c.279 ]

Химия органических соединений серы (1975) -- [ c.225 ]

Пептиды Том 2 (1969) -- [ c.206 ]

Титриметрические методы анализа органических соединений (1968) -- [ c.65 , c.160 ]

Новые воззрения в органической химии (1960) -- [ c.142 , c.246 ]

Препаративная органическая химия Издание 2 (1964) -- [ c.830 ]

Реакции координационных соединений переходных металлов (1970) -- [ c.337 ]

Органическая химия (1964) -- [ c.193 , c.342 , c.375 , c.419 ]

Начала органической химии Кн 1 Издание 2 (1975) -- [ c.188 , c.255 , c.533 , c.548 ]

Курс физической органический химии (1972) -- [ c.271 , c.416 , c.464 , c.465 ]

Методы элементоорганической химии Кн 2 (1971) -- [ c.0 ]

Хроматография на бумаге (1962) -- [ c.656 ]

Основы синтеза промежуточных продуктов и красителей Издание 4 (1955) -- [ c.222 ]

Определение строения органических соединений (2006) -- [ c.233 , c.304 ]

Методы органического анализа (1986) -- [ c.462 , c.467 , c.489 ]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология