Диметокси диметиланилины

Стерические эффекты могут быть вызваны также напряжением других типов. 1,8-быс-(Диэтиламино)-2,7-диметокси-нафталин (2) — исключительно сильное основание в ряду третичных аминов (р/(а сопряженной кислоты равно 16,3 по сравнению с р/Са Ы,Н-диметиланилина, равным 5,1), но перенос протона от атома азота и к нему происходит настолько медленно, что за этим процессом можно следить с помощью УФ-спектрофотометра [101]. Значительное напряжение в молекуле 2 вызвано тем, что неподеленные электронные пары атомов азота вынуждены находиться рядом друг с другом. При протонировании напряжение ослабевает, так как одна из неподеленных пар образует связь с водородом, который в свою очередь образует водородную связь со второй неподеленной парой. Аналогичный эффект наблюдается в 4,5-бис-(диметиламино) флуорене (3) [101а]. [c.346]

ЭКП анизола, 1,2-, 1,3- и 1,4-ДМБ, 1,2,3-триметоксибензола, Ы,Ы-диметиланилина, нафталина и антрацена в ацетонитриле в присутствии нитрита серебра приводит к мононитрозамещению в ароматическое кольцо [42]. Поскольку окислительный потенциал нитрит-иона очень низок, он окисляется при приложенном потенциале вместе с субстратом. В случае анизола получаются о- и п-нитроанизолы с общим ВТ 13%, 1,2-, 1,3- и 1,4-ДМБ дают 4-нитро-1,2-диметокси-, 4-нитро-1,3-диметокси- и 2-нитро-1,4-ди- [c.307]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология