Дойзинолевая кислота

Таким образом, небольшие изменения в пространственном строении уже лишают соединение всякой активности. При окислении эстрона иодом в щелочном растворе образуется так называемая марианнолевая кислота (XXV) (по имени впервые открывшего ее американца Марианна). Она совершенно неактивна и, казалось, надо было сделать вывод, что при разрушении кольца О исчезает активность. Однако далее было сделано интересное открытие, что. если сплавлять эстрон с едким кали, то (при разрушении кольца О) получается монокарбоновая (XXVI), так называемая дойзинолевая кислота, которая столь же активна, как и эстрон (1 у на мышиную единицу). [c.310]

Из кетоэфиров А, В и С (119,124, 123) были получены также пять пространственных изомеров дойзинолевой кислоты [233, 235] по методу, описанному ранее (схемы 3 и 11) для синтеза бис- и монодегидродойзинолевых кислот. Приписанные им структуры, по-видимому, требуют добавочного подтверждения, поскольку они не вполне согласуются с приведенными на схеме 12 формулами исходных кетоэфиров. [c.96]

По этому пути были осуществлены полные синтезы дойзинолевых кислот, их 8-азааналогов, а также многочисленных трициклических АВС-полупродук-тов (схемы 48—51). [c.165]

Согласно другому методу [584—586] эфир Хагеманна (505) алкилируется ле-метоксифенетилбромидом, и полученный кетоэфир (508) циклизуется в трициклический эфир (512). Из последнего путем комбинации в различной последовательности реакций ангулярного алкилирования, изомеризации двойной связи (A i i -> А ( 1)) и гидрирования было получено семь из теоретически возможных восьми рацематов аналога дойзинолевой кислоты (513), содержащего при С 4 метильную группу вместо этильной. Конфигурация полученных продуктов установлена не была. [c.166]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология