Тетрабромксилолы

Ко нденсация ш-тетрабром-о-ксилола с фумародинитрилом в безводном диметилформамиде в присутствии иодида натрия при 75— 80 С приводит к образованию с высоким выходом 2,3-дицианонаф-талина и его 6- и 6,7-производных. Предполагается, что это интересное превращение идет через промежуточный отрыв двух атомов брома от ш-тетрабромксилола, приводящий к образованию очень лабильного производного диметилен-о-бензохинона, реагирующего [c.287]

Если к сухому р-ксилолу (1) прилить брома и смесь нагреть до 140°, а затем до 170° и наконец до 200°, то образуется ш-тетрабромксилол (II), при дальнейшей обработке с бромом переходящий в <а-гексабром- [c.376]

Действие брома в присутствии бромистого алюминия. Реакция эта, указанная Г. Г. Густавсоном для открытия ароматических углеводородов, была затем с успехом применена М. И. Коноваловым [15] впервые к нонанафтену. Конечными продуктами ее в обоих случаях являются пербромиды ароматического ряда, хорошо кристаллизующиеся. Так, например, из толуола и гептанафтена с т. кип. 100— 102° (метилциклогексана) получается пентабромтолуол, из ксилола и октанафтена с т. кип. 118—120° (диметилциклогексана) — тетрабромксилол, и т. д. Для толуола и метилциклогексана эти превращения можно выразить следующими уравнениями [c.84]

Сопоставление свойств синтетического и природного нафтенов показывает, что при всей близости свойств этих углеводородов между ними наблюдается все-таки некоторое различие. Так, например, удельный вес синтетического нафтена заметно выше, чем удельный вес нефтяного углеводорода с бромом в присутствии бромистого алюминия синтетический нафтен дает количественный выход тетрабромксилола, тогда как с нефтяным углеводородом та же реакция дает лишь несколько процентов пер-бромида. Это различие объяснялось сначала недостаточной чистотой нефтяного углеводорода. Однако новейшие данные заставляют искать истинную причину такого расхождения значительно глубже. Мы вернемся к этой теме ниже, в связи с вопросом о химической природе окта- и нопана-фтенов. [c.88]

В полном согласии с таким заключением о составе изооктанафзтена находятся следующие два наблюдения а) подобно октанафтену, изоокта-нафтен дает с бромом в присутствии бромистого алюминия тетрабромксилол (Марковников) и б) по отношению к дегидрогенизационному катализу поведение изооктанафтена оказалось совершенно подобно поведению октанафтена (Зелинский) оба углеводорода почти не изменяли своих свойств и выделяли лишь крайне незначительное количество водорода. Естественно, что и выводы, ка1 ие можно сделать отсюда относительно химической их природы, должны быть тождественны (ср. выше). [c.192]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология