Пентабромтолуол

СОПРЯЖЕННОЕ" ЗАМЕЩЕНИЕ АТОМОВ ВОДОРОДА В ПЕНТАБРОМТОЛУОЛЕ В ПРИСУТСТВИИ СИЛЬНЫХ ОСНОВАНИЙ [c.88]

В продолжение исследований по разработке новых, наиболее перспективных методов функциализации полибромалкилбензолов по боковой цепи изучена возможность сопряженного замещения атома водорода в метильной группе пентабромтолуола в присутствии сильных оснований, представленного последовательностью реак- [c.88]

В продолжение исследований по разработке методов синтеза новых функциональных производных полибромароматических соединений [1-3] изучены закономерности окисления метильной группы пентабромтолуола а также возможность вовлечение ее за счет повышенной кислотности в реакции конденсации с альдегидами и нитро-зосоединениями. [c.130]

Установлено, что пентабромтолуол чрезвычайно устойчив к окислению перманганатом калия и бихроматом натрия в бензоле и хлористом метилене в нейтральной и щелочной среде в отсутствии катализаторов а также в присутствии катализаторов межфазного переноса - цетилпиридинийхлорида и триэтилбензиламмонийхлорида. [c.130]

В продолжение исследований но разработке методов синтеза новых функциональных производных полибромароматических соединений изучена возможность сопряженного замещения атома водорода в метильной группе легко доступного пентабромтолуола (I), а также некоторых превращений пропаргиловых эфиров, содержащих пентабромфенильный остаток. [c.109]

В результате кислотно-основного взаимодействия [рК,, (I) 16] (реакция 1) образуется анион, который отрывает [Вг ] от (I), давая бромид (II) и продукты деб-ромирования пентабромтолуола. При использовании более эффективного донора [Вг ], чем (I), можно исключить реакцию (2),и основным направлением станет образование (II), который с нуклеофилами, присутствующими в реакционной смеси, даст продукты замещения а-атома брома (реакция 4). [c.109]

Вскоре Зелинский нашел, что безводные галогениды алюминия способны направить изомеризацию также и в обратном направлении. На заседание Отделения химии Русского физико-химического общества 12 мая 1905 г. Зелинский и студент Паппе представили краткий доклад, в котором сообщили о синтезе ими этилциклопентана и полном превращении его под действием брома и бромистого алюминия в пентабромтолуол [56]. Схема этой [c.102]

Но уже и в первом сообщении [56] авторы четко определили ход превращения, указав на то, что его следует рассматривать как изомеризацию этилпентаметиленового цикла в цикл метилгек-саметилена, ароматическим производным которого является пентабромтолуол . [c.103]

При обработке толуола жидким бромом в присутствии железных опилок образуется пентабромтолуол, причем боковая цепь при этом практически не затрагивается. [c.64]

Действие брома в присутствии бромистого алюминия. Реакция эта, указанная Г. Г. Густавсоном для открытия ароматических углеводородов, была затем с успехом применена М. И. Коноваловым [15] впервые к нонанафтену. Конечными продуктами ее в обоих случаях являются пербромиды ароматического ряда, хорошо кристаллизующиеся. Так, например, из толуола и гептанафтена с т. кип. 100— 102° (метилциклогексана) получается пентабромтолуол, из ксилола и октанафтена с т. кип. 118—120° (диметилциклогексана) — тетрабромксилол, и т. д. Для толуола и метилциклогексана эти превращения можно выразить следующими уравнениями [c.84]

Метилциклогексан СаН СНд. Начальные исследования фракции 100— 101° бакинской нефти ограничивались се выделением, характеристикой ее отношения к некоторым реагентам (галоиды, азотная кислота) и приготовлением из нее хлорида. Однако первые результаты по вопросу о ее химической природе были получены иным путем, а именно при ее обработке бромом в присутствии бромистого алюминия [15]. Оказалось, что продуктом этой реакции является пентабромтолуол с выходом до 10% теоретического. Таким образом, впервые наметилось решение вопроса о природе главной составной части фракции 100—102° бактшского бензина очевидно, это н. гексагидротолуол или метилциклогексан. [c.188]

Оказалось, что, подобно другим гомологам циклогексана, синтетический метилциклогексан при обработке бромом в присутствии бромистого алюминия дает ароматический пербромид, пентабромтолуол, т. е. тот же нербромид, который получается нри аналогичной обработке нефтяного гентанафтена с т. кип. 100—101°. Так как, с другой стороны, физические свойства обоих углеводородов, нефтяного и синтетического, оказались весьма близкими, то вопрос о нахождении метилциклогексана в бакинской нефти можно было считать окончательно разрешенным в положительном смысле. [c.189]

Силиконовую негорючую ячеистую резину можно получить, используя добавку бромида никеля, нентабромэтилбепзола или пентабромтолуола [601, 602]. Введение одного атома хлора в каждую фенильную группу полиметилфенилсилоксана увеличивает огнестойкость в 1,5 раза, а двух атомов — в два раза [598]. [c.64]

Натуральный каучук хлорируют в растворе четыреххлористого углерода. Получаемый хлоркаучук с содержанием хлора 65% обладает сравнительно высокой огнестойкостью. Для стабилизации таких каучуков используют добавки окислов солей металлов, фосфаты, которые могут усиливать огнезащитное действие. Такие добавки, как гидроокись алюминия, трикрезилфосфат, трифенилфосфат, карбонат кальция, хлорпарафин, пентабромтолуол, выполняют в материале функции наполнителей или пластификаторов. Для вулканизации каучуков применяют фосфакри-латы. [c.120]

Для доказательства тождества кристаллического бромопродукта с пентабромтолуолом сделаны сравнительные определения растворимости в холодном бензоле. С этой целью возгнанные кристаллы растворялись цри нагревании в чистом продажном бензоле п раствор оставлялся до следующего дня. Затем слитый с кристаллов раствор взвешивался, бензол отгонялся на водяной бане и остаток бензола удалялся продуванием при обыкиовепной температуре. Получались следующие достаточно сходные результаты для температуры раствора ири 20°Ц. [c.564]

В 9,2220 г раствора содержалось пентабромтолуола 0,0865 г, т. е. 1 часть растворяется в 105,6 частях бензола, или в 100 частях бензола 0,95 части. [c.564]

Марковниковым было также показано, что изомеризация семп-членного цпкла в шостичленный происходит и прп действии брома па циклогептан в присутствии бромистого алюминия, в результате чего образуется пентабромтолуол. [c.771]

В 1905 г. Николай Дмитриевич [163] открыл замечательную реакцию — изомеризацию пятичленного циклопарафина в шестичленный под влиянием галоидной соли алюминия — этилциклопентан при действии А1Вгз и брома нацело превратился в пентабромтолуол [c.73]

По словам Николая Дмитриевича [163], При данной реакции, следовательно, мы видим изомеризацию этилпента-метиленового кольца в цикл метилгексаметилена, ароматическим производным которого является пентабромтолуол . [c.74]

В 1905 г. одним из нас [ 1 ] была впервые осуществлена изомеризация циклопентанового углеводорода в циклогексановый при действии галоидной соли, алюминия этилциклопентан, прибавляемый по каплям к сильно охлажденной смеси брома" с бромистым алюминием, нацело давал пербромид толуола (пентабромтолуол). [c.37]

Таким образом, этилциклопентан под влиянием бромистого алюминия претерпевал изомеризацию в метилциклогексан, а этот последний при действии брома в присутствии бромистого алюминия давал пентабромтолуол . [c.37]

Реакция имеет обратимый характер. Как показал Н.Д. Зелинский еще в 1905 г., этилциклопентан в присутствии бромистого алюминия и избытка брома переходит в метилциклогексан, который далее превращается в пентабромтолуол. М. Б. Турова-Поляк и ряд ее учеников исследовали взаимодействие разнообразных одно- и дизамещенных гомологов циклопентана с хлористым алюминием оказалось, что все они при температурах не выше 100° С в значительной степени, а иногда почти нацело превращаются с расширением цикла в углеводороды ряда циклогексана [c.245]

Основные начала органической химии Том 2 1957 (1957) -- [ c.58 , c.247 ]

Основные начала органической химии Том 2 1958 (1958) -- [ c.58 , c.247 ]

Избранные труды (1955) -- [ c.478 , c.520 , c.559 , c.565 ]

Начала органической химии Кн 2 Издание 2 (1974) -- [ c.51 ]

Начала органической химии Книга 2 (1970) -- [ c.55 ]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология