Холестерин ацетокси

Штейгер, Рейхштейн) из ЗР-ацетокси-5-этиеновой кислоты (I) — побочного продукта окисления 5,6-дибром-З-ацетата холестерина при синтезе дегидроэпиандростерона (стр. 576). С помощью тионилхлорида кислота эта превращена в хлорангидрид (II) и затем с помощью диазометана в диазокетон (III). При гидролизе 3-ацетильной группы едкой щелочью получен [c.616]

Так как холестерин чрезвычайно доступен, то, естественно, напрашивалась мысль получать различные стероидные соединения, исходя из холестерина. Самый. простой способ, который был открыт в 30-х годах, это окисление ацетата дибромида холестерина хромовой кислотой в уксусной кислоте. При этом получается целая гам.ма продуктов, из которых основными являются ацетат дегидрозпиандростерона (V), ацетат прегненолона (VI), Зр-ацетокси-Д -холеновая кислота (УП) и Зр-ацетокси-Д -этпеновая кислота (УИГ), нашедшие применение в частичном синтезе стероидных гормонов, [c.295]

Способ получения прогестерона, из дегидроэпиандростерона дополняется способом получения з Зр-ацетокси-А -холеновой ислоты (XV). Дело в том, что при окислении холестерина выход дегидроэпиандростерона составляет самое большое 8%, Основную же часть нродуктов представляют КИСЛОТЫ. Из этой смеси К ислот легче В Сего выделяется (и в довольно больших количествах) Зр-ацетокси-А -холеновая кислота, которую заманчиво перевести в прогестерон или какое-либо другое стероидное соединение. [c.329]

В наших опытах исследовано эпоксидирование а-пинена (I) и 3 -ацетокси-А -стероидов (III). Установлено, что ГПТА — МоС15[Мо(СО)е] дает преимущественно окиси с конфигурацией, обратной конфигурации окисей, получаемых с помощью надкислот. В частности, в ряду ацетат холестерина, ацетат диосгенина, ацетат андростеп-5-ол-3-она-17, сс-ппнен содержание окисей -конфигурации составляет 55, 65, 87 и 100% от общей смеси эпимеров. В случае эпоксидирования надбензойной кислотой содержание -окисей в этом ряду соответственно равно 35, 20, 15, 0%. [c.280]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология