Холестерин ацетат

Поэтому на практике рекомендуется совместно хроматографировать холестерин и холестерин-ацетат в качестве стандарта и отнести к полученным величинам значения, приводимые в литературе. [c.253]

До сих пор имеет практическое применение синтез прогестерона из ацетата дегидроэпиандростерона (XII), который в свою очередь получается нз холестерина. [c.328]

При действии серной кислоты в присутствии уксусной идет обратная реакция и получается ацетат холестерина. [c.296]

Полученные сапониновые фракции очищают повторным пере осаждением, что, однако, не приводит к полной очистке от полярных onyт твyюш x веществ неорганических примесей, моно-и олигосахаридов, гликозидов других классов, органических кислот и др. Ряд методов основан иа способности сапонинов образовывать нерастворимые в воде или водном спирте соли с гидр01жи-дом бария или ацетатом свинца и комплексы с холестерином, танинами, белками. Соли затем разлагают угольной или серной кислотами холестериновые комплексы — извлечением холестерина бензолом, толуолом, этиловым эфиром или пиридином таниновые — кипячением с водной суспензией оксида ципка белковые — извлечением гликозидов подходящими органическими растворителями. [c.45]

Дибромид холестерина (ацетат) [c.918]

Температура плавления ацетата холестерина 113 С. [c.175]

В техническом отношении чрезвычайно важна другая реакция окисления холестерина, с защитой не только двойной овязи, но также и гидроксильной группы, т. е. окисление ацетата дибромида холестерина (IV). Об этой реакции уже упоминалось в главе об определении строения стероидов. Сейчас к ней следует вернуться. [c.295]

Если этот тозилат обработать ацетатом калия, то происходит интересная перегруппировка с образованием соединения, уже имеющего трехчленный цикл — так называемого ацетата / холестерина (X). [c.296]

Общий выход 7-дегидрохолестерина, считая на ацетат холестерина, составляет 50%. [c.300]

В 1934 г. Бутенандт выделил из желтого тела свиньи вещество, имеющее активность 1 мг и названное прогестероном (I). Строение его, как и строение других гормонов, было выведено на основании аналитических и спектральных данных и подтверждено частичным синтезом з прегненолона (И) путем окисления по Оппенауэру. Сам прегненолон получается при окислении ацетата дибромида холестерина (III). [c.325]

Штейгер, Рейхштейн) из ЗР-ацетокси-5-этиеновой кислоты (I) — побочного продукта окисления 5,6-дибром-З-ацетата холестерина при синтезе дегидроэпиандростерона (стр. 576). С помощью тионилхлорида кислота эта превращена в хлорангидрид (II) и затем с помощью диазометана в диазокетон (III). При гидролизе 3-ацетильной группы едкой щелочью получен [c.616]

В организм человека холестерин поступает путем всасывания в кишечнике кроме того, он синтезируется в печени из ацетата через промежуточное образование сквалена. В большом количестве холестерин содержится не только в мозгу и других нервных тканях, но и в плазме крови, где концентрация его составляет около 1,7 г/л. Примерно /з этого количества находится в этерифицированной форме, по преимуществу в виде эфиров ненасыщенных жирных кислот. Содержание холестерина в крови в большой степени зависит от характера питания, возраста и пола. К 55 годам содержание холестерина повышается в среднем до 2,5 г/л, но может быть и значительно выше у женщин, не достигших [c.582]

В наших опытах исследовано эпоксидирование а-пинена (I) и 3 -ацетокси-А -стероидов (III). Установлено, что ГПТА — МоС15[Мо(СО)е] дает преимущественно окиси с конфигурацией, обратной конфигурации окисей, получаемых с помощью надкислот. В частности, в ряду ацетат холестерина, ацетат диосгенина, ацетат андростеп-5-ол-3-она-17, сс-ппнен содержание окисей -конфигурации составляет 55, 65, 87 и 100% от общей смеси эпимеров. В случае эпоксидирования надбензойной кислотой содержание -окисей в этом ряду соответственно равно 35, 20, 15, 0%. [c.280]

Витамин Вг Витамин Вз Эргостерин 7-Дегидрохолестерин Дигидротахистерин Холестерин Ацетат холестерина Ацетат- эргостерина 3,5-Динитробензоат витамина Ог [c.408]

Однако известно уже несколько тысяч веществ, которые в жидком состоянии обладают, как и твердые кристаллы, анизотропными свойствами. Такие вещества называют жидкими кристаллами. Своеобразие структуры жидких кристаллов проявляется в том, что образующие их частицы могут свободно перемещаться друг относительно друга, при этом их ориентация сохраняется. Частицы или располагаются таким образом, что их оси ориентированы нитеобразно в одном направлении, или размещены в параллельных слоях, внутри которых движение частиц разупорядоченно. Первый тип жидких кристаллов называют нематическим или нитеобразным, второй — смектическим (смегма — мыло). Жидкокристаллическое состояние, реализуется, например при растворении в воде ацетата холестерина, олеатов калия и аммония, различных липидов, а также других веществ, как правило, органической природы, молекулы которых имеют нитеобразную структуру. Анизотропность жидких кристаллов влияет на их электрические, оптические и магнитные свойства. [c.75]

Холестерин и его эфиры жирных кислот, попадая в клетки кишечника, соединяются с белками и образуют липопротеиды, которые переносятся кровью во все ткани организма, в частности в мозг. Кроме того, человеческий организм ежесуточно синтезирует из ацетат-иона примерно 1000 мг холестерина. С пищей же человек получает ежесуточно 500—1000 мг (куриные яйца — высокохолестериновый продукт, одно яйцо содержит около 250 мг этого вещества). Холестерин разрушается в организме в тех же количествах, в которых и поступает выводится он из организма с желчью в виде желчных кислот. Желчные кислоты имеют карбоксильную группу на конце боковой цепи так, холевая кислота С24Н4оОб отличается от холестерина тем, что при атоме С17 имеет боковую цепь —СН(СНз)СН2СН2СООН, а при атомах С7 и С13 —гидроксильные группы. Желчные кислоты — стероиды. Другую важную группу стероидов составляют гормоны (разд. 14.10). [c.408]

ТДФ-зависимая пируватдегндрогеназа принимает участие в окислит, декарбоксилировании пировиноградной к-ты (пирувата) с образованием ацетилкофермента А. При этом Ш1руват, образующийся в результате гликолитич. расщепления глюкозы (см. Гликолиз), включается в трикарбоновых кислот цикл, где окисляется до СО и Н О. Общее кол-во энергии, получаемой в результате окисления пирувата в этом цикле, почти в 4 раза превосходит энергию, освобождаемую в предшествующих р-циях гликолиза. Образующийся в этом процессе ацетилкофермент А служит донором остатка уксусной к-ты ( активного ацетата ) для синтеза жирных к-т, стеринов, в т. ч. холестерина, стероидных гормонов, желчных к-т, ацетилхолина и др. [c.564]

Метод окисления был также использован при установлении строения боковой цепи. Так, при окислении ацетата холестерина (IX) были выделены метилизогексилкетон (X) и ацетон, в то время как при окислений холевых кислот ацетона выделено не было. Из этих фактов был сделан правильный вывод, что холестерин имеет изооктильную боковую цепь, связанную с полициклической системой в положении 2, а холевая кислота имеет пентильную цепь. [c.278]

Транс-сочленение колец Л и В в холестаноле было доказано следующим образом. При действии надуксусной кислоты на ацетат холестерина (IX) получается окись (LIX), дающая лри гидролизе диол (LX). Дегидратация последнего проходит, как и следовало ожидать, с отщеплением третичного гидроксила и образованием соединения (LXI), которое после гидрирования и окисления перешло в ацстоксикетон (LXII). Этот кетон, имеющий систему а-декалона, не изомеризовался под действием щелочных агентов и, следовательно, принадлежал к транс-ряду. Поскольку при восстановлении по Кижнеру он дал холестанол (III), то Б послелцем кольца А -л В также должны иметь транс-сочленение. [c.285]

Ацетат холестерина (IX) цри окислении хромовым ангидридом дает ацетат 7-кетохолестерина (LXVO), гидрирование которого приводит к [c.286]

Так как холестерин чрезвычайно доступен, то, естественно, напрашивалась мысль получать различные стероидные соединения, исходя из холестерина. Самый. простой способ, который был открыт в 30-х годах, это окисление ацетата дибромида холестерина хромовой кислотой в уксусной кислоте. При этом получается целая гам.ма продуктов, из которых основными являются ацетат дегидрозпиандростерона (V), ацетат прегненолона (VI), Зр-ацетокси-Д -холеновая кислота (УП) и Зр-ацетокси-Д -этпеновая кислота (УИГ), нашедшие применение в частичном синтезе стероидных гормонов, [c.295]

Технически окисление холестерина производится при 50— 60°. Трудность процесса заключается в том, что при этом получаются хр омовые соли стероидных кислот, которые образуют вязкую массу. Для того, чтобы процесс шел лучше, обычно добавляют сульфат натрия и хромовый ангидрид берут в некотором избытке. Дальше идет фильтрация, упаривание, в вакууме, дебромирование цинком, экстракция бензолом и разделение на нейтральную и кислую фракции. В нейтральной фракции находятся кетоны (V) и (VI), в кислой фракции кислоты (VII), (VIII) и ряд других кислот. Ацетаты дегидроэпиандростерона (V) и прегнено--лона (VI) разделяются через семикарбазоны. Семикарбазон (V) выделяется из горячего раствора, а семикарбазон (VI) при охлаждении ма-точн ого раствора, [c.295]

Если вести окисление ацетата холестерина хромовым ангидридом в специально подобранных условиях, то кетогруппа становится в положение 7. Особенно хорошо эта реакция протекает, если брать хромовый ангидрид в растворе третичного бутанола. При этом действующим началом является, в сущности, не хромовый ангидрид, а сложный эфпр хромовой кислоты — третично-бутклхромат. Выходы достигают 60—65%. [c.296]

Ацетат -холестерина после омыления и окисления, напри.мер хромовым ангидридом, дает /-холестанон (XI),. который был получен также из хлористого холестерила (XII) путем, подтверждающим его строение. [c.296]

При действии на ацетат холестерина N-бромсукцинимида, получается соответствующее 7-бром-производное (XXIII). Дегидробромированием последнего, казалось бы, легко перейти к 7-дегидрохолестерину, вопрос лишь в том, как проводить это дегидробромированне. [c.299]

Ацетат меченого (из С Нз СООН) холестерина дал при окислении третичным бутилхроматом ацетат Д -холестенол-Зр-она-7 (XVI). Гидрирование последнего привело к ацетату холестанол-3 -она-7 (XVII), окислением которого надбензойной кислотой получен лактон (XVIII) и далее диоксикислота (XIX). Нагревание кислоты (XIX) со смесью H2SO4 и HN3 (реакция Шмидта) дало СО2, который улавливался в виде углекислого бария. Последний оказался радиоактивным, что находится в полном согласии со схемой Вудворда. [c.430]

В каком углеродном атоме холестерина будет обнаружена метка, если Вы начнете с а) 1- С-ацетата, б) 2- С-ацетата, в) 1- С-мева-лоновой кислоты и г) 2- С-мевалоновой кислоты [c.595]

В 1926 г. Чэннон [12] высказал предположение, что сквален (6) может быть промежуточным звеном в биосинтезе стеринов, а в 1934 г. Робинсон предположил [13], что при превращении в холестерин молекула сквалена складывается строго определенным образом (8). Блох в 1952 г. установил, что углеродные атомы боковой цепн холестерина (7) образуются из ацетата согласно изопреновому правилу , а несколько позднее Корнфорт и Попчак установили происхождение углеродных атомов в кольце А и ангулярного атома С-19. Однако в 1953 г. Блох показал [14], (то углеродные атомы С-13 и С-7 образуются не из карбоксильной группы уксусной кислоты, как должно было бы быть, если бы в процессе биосинтеза реализовалась конформация (8), а из ее метильной группы. Этот факт в сочетании с появившимися тогда же данными о структуре ланостерина (9) позволил Вудварду и Блоху пред- [c.484]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология