Диспропорционирование дигидрохинолинов

Однако кротоновый альдегид может образоваться, даже если он не участвует в основном процессе замыкания цикла, ибо в данной реакции параллельно обр азуется также Л -этиланилин п Л -бутилапилин ПЗа], которые, по-видимому, образуются в результате окисления промежуточного дигидрохинолина (17) шиф-фовыми основаниями ацетальдегида и кротонового альдегида. Во фракции вторичных аминов, которые обычно отделяются при обработке азотистой кислотой, не обнаружено присутствия производного тетрагидрохинолина. Это указывает на то, что простое диспропорционирование дигидрохинолина не происходит. Б синтезе Дебнера-Миллера добавление дополнительного окислителя не приводит к улучшению выходов, как это имеет место в синтезе Скраупа. [c.202]

Образование производных дигидрохинолина в соответствии с приведенной выше схемой аналогично синтезам промежуточных продуктов по реакциям Скраупа Сстр. 231) и Дебнера—Миллера (стр.., 113). Диспропорционирование, или, что более вероятно, окисление промежуточными шиффовыми основаниями (бензил-иденанилином), приводит к превращению дигидропроизводных в цинхониновую кислоту. [c.112]

Дегидрирование образовавшегося нестойкого дигидрохинолина происходит за счет специально вводимого окислителя, например мышьяковой кислоты или л-нитробензолсульфокислоты. В отсутствие окислителя происходит диспропорционирование этого продукта с образованием хинолина и тетрагидрохинолина [c.329]

Справочник химика 21