Канниццаро кетонизации кислот

Элиминирование включает миграцию двойной связи боковой цепи в сопряженное положение к карбонильной группе (группам), получающейся при кетонизации фенольного гидроксила (гидроксилов). Образовавшаяся сопряженная система гидратируется по схеме реакции Михаэля ([9], стр. 392 и сл.), и получающийся оксикетон расщепляется по типу обратной альдольной конденсации с образованием изовалерианового альдегида. Поскольку применяются жесткие щелочные условия, то альдегид диспропорционирует с переносом гидрид-иона и образованием соответствующих кислоты и спирта. Хотя такое диспро-порционирование (реакция Канниццаро) хорошо известно для альдегидов, которые не вступают в конденсацию, обычно, если это возможно, наблюдается образование альдоля. Однако реакция его образования обратима, и в жестких условиях может накапливаться продукт диспропорционирования. [c.167]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология