Пираноза—фураноза равновесие в диметилсульфоксида

Положение равновесия пираноза — фураноза может значительно зависеть от температуры и природы растворителя. В растворах арабинозы, галактозы или альтрозы в диметилсульфоксиде [9, 10], диметилформ-амиде [11] или пиридине [12, 13] при равновесии обнаружено значительное содержание фуранозных ано меров. Так, методом ПМР-спектроскопии в диметил сульфоксиде-Об установлено [9], что равновесный раствор арабинозы содержит 33% (по сравнению с 3% в воде), галактозы — 157о (по сравнению со следовыми количествами в воде) и альтрозы — 44% (по сравнению с 33% в воде) фуранозных аномеров. Это можно объяснить, если предположить (ср. [14]), что растворители (5) типа диметилсульфоксида, являющиеся сильными акцепторами протонов, вызывают поляризацию О—Н-связи в виде (1 —0<-Н<-5), что [c.214]

Справочник химика 21