Гидролиз простых эфиров иодистым водородом

Некоторые легколетучие простые и сложные эфиры и аце-тали под действием иодистого водорода гидролизуются уже при комнатной температуре с образованием спиртов. Последние не реагируют количественно с иодистым водородом и отгоняются в неизмененном состоянии во время определения. Это приводит к пониженным результатам. Ацетали, например, под действием иодистого водорода гидролизуются уже при комнатной температуре на альдегид и спирт по схеме [c.154]

Из универсальных гидролизующих и ацетолизующих средств можно назвать только иодистый водород. Однако, так как он является одним из самых энергичных восстановителей и, кроме того, обладает химической активностью и в других отношениях, его очень редко удается применять для препаративных целей. При воздействии на алифатические простые эфиры избытком иодистого водорода следует ожидать, что обе половины молекул получаются в виде иодидов. Липперт [536] исследовал направление расщепления несимметричных простых эфиров. [c.215]

Как спирты, гексозы могут дать и простые эфиры но здесь проявляется одна особенность, необъяснимая с точки зрения открытоцепочной формулы. При действии на глюкозу иодистого метила в присутствии окиси серебра происходит замещение атомов водорода на метильную группу во всех пяти гидроксилах. Получается полный простой метиловый эфир глюкозы, называемый пентаметил-глюкозой. Как известно, простые эфиры — соединения прочные и не омыляются. Иное наблюдается у пентаметил-глюкозы при гидролизе этого соединения одна метильная группа отщепляется, а образовавшаяся тетраметилглюкоза дальнейшему омылению уже не подвергается. Интересно отметить и следующее наблюдение в то время, как тетраметилглюкоза вступает во все альдегидные реакции, свойственные глюкозе, пентаметилглю-коза этих реакций не дает. Следовательно, в молекуле глюкозы [c.266]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология