Ружичка, синтез макроциклических

Синтез цибетона был осуществлен лишь спустя много лет после установления его структуры однако открытие циклогептадеканово-го кольца в цибетоне привело Ружичку к разработке метода синтеза макроциклических соединений. Этот метод впервые дал возможность получить полный ряд циклических кетонов с числом углеродных атомов от 9 до 21, а также ряд соединений с еще большим числом звеньев в цикле в настоящее время этот метод вытеснен ацилоиновой (разд. 29-7) циклизацией и циклизацией динитрилов (упражнение 19-38). Реакция, разработанная Ружичкой, представляла собой видоизменение способа получения циклических кетонов пиролизом кальциевых солей двухосновных карбоновых кислот, который дает хорошие результаты при получении кетонов Сб— С,, но в случае циклооктанона выход составляет лишь 5% для получения высших кетонов метод практически неприменим. [c.535]

Для получения больщих и средних циклов можно применять те же общие методы, что и для синтеза пяти- и шестичленных циклов, а именно пиролиз двухосновных кислот над ТЬОг, конденсацию нитрилов и особенно ацилоиновую конденсацию. Многие макроциклические соединения впервые были синтезированы Ружичкой прокаливанием ториевых солей двухосновных кислот в вакууме. Ему удалось получить этим [c.533]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология